[2-[1-Cyano-meth-(E)-ylidene]-4-oxo-thiazolidin-(5Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester | 211795-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [2-[1-Cyano-meth-(E)-ylidene]-4-oxo-thiazolidin-(5Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2Z)-2-[(2E)-2-(cyanomethylidene)-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene]acetate
• CAS: 211795-32-3
• 化学式: C₈H₆N₂O₃S
• 分子量: 210.213
• InChiKey: OIXLZNHQJAUNHA-IGJKLHEQSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.635±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[1-Cyano-meth-(E)-ylidene]-4-oxo-thiazolidin-(5Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 以82%的产率得到[2-[1-Cyano-meth-(Z)-ylidene]-4-oxo-thiazolidin-(5Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  丙二硫酰胺衍生物与乙炔二羧酸二甲酯反应合成新型噻唑烷-4-酮

  摘要：

  通过丙二硫酰胺衍生物与乙炔二羧酸二甲酯的反应已经制备了新的2，5-二亚甲基噻唑烷-4-酮衍生物。这些化合物以单独的（E，Z）-和（Z，Z）异构体或混合物形式存在。（E，Z）-异构体形成为初始产物，其在温和条件下转变为（Z，Z）-异构体。所获得的化合物的结构已经通过IR和NMR光谱确认。

  DOI：

  10.1039/a803543a
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基硫代乙酰胺 、 丁炔二酸二甲酯 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [2-[1-Cyano-meth-(Z)-ylidene]-4-oxo-thiazolidin-(5Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester 、 [2-[1-Cyano-meth-(E)-ylidene]-4-oxo-thiazolidin-(5Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  丙二硫酰胺衍生物与乙炔二羧酸二甲酯反应合成新型噻唑烷-4-酮

  摘要：

  通过丙二硫酰胺衍生物与乙炔二羧酸二甲酯的反应已经制备了新的2，5-二亚甲基噻唑烷-4-酮衍生物。这些化合物以单独的（E，Z）-和（Z，Z）异构体或混合物形式存在。（E，Z）-异构体形成为初始产物，其在温和条件下转变为（Z，Z）-异构体。所获得的化合物的结构已经通过IR和NMR光谱确认。

  DOI：

  10.1039/a803543a

文献信息

• ——
  作者：Yu. Yu. Morzherin、M. F. Kosterina、V. S. Berseneva、W. Dehaen、V. A. Bakulev

  DOI：10.1023/a:1020912932335

  日期：——

  The equilibrium concentrations of E- and Z-isomers of thiazolidin-4-ones containing exocyclic double bonds in positions 2 and 5 of the cycle were determined in DMSO-d(6). The influence of the nature of the substituents on the equilibrium position was found. Electron-releasing substituents stabilize the E, Z-configuration and electron-withdrawing substituents stabilize the Z,Z-configuration. The association constants of E- and Z-2-ethoxycarbonyl-methylenethiazolidin-4-ones with the sodium cation were determined by H-1 NMR spectroscopy.