(2S,5S)-5,5-dimethyl-2-(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-L-xylo-1,5-pyranos-5-yl)-2,5-dihydro-1,3-thiazole | 300592-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (2S,5S)-5,5-dimethyl-2-(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-L-xylo-1,5-pyranos-5-yl)-2,5-dihydro-1,3-thiazole
• 英文别名: (2S)-5,5-dimethyl-2-[(1S,2R,6R,8S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]-2H-1,3-thiazole
• CAS: 300592-53-4
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₅S
• 分子量: 343.444
• InChiKey: QRBLXWAIVUVLNB-ZEPSMKPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 4-methoxy-2-nitrophenyl isocyanide 、 (2S,5S)-5,5-dimethyl-2-(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-L-xylo-1,5-pyranos-5-yl)-2,5-dihydro-1,3-thiazole 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以73%的产率得到(2S,4R)-3-formyl-N-(4-methoxy-2-nitrophenyl)-5,5-dimethyl-2-[(1S,2R,6R,8S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]-1,3-thiazolidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过Asinger反应合成第一个对映体纯的3-噻唑啉†

  摘要：

  描述了使用半乳糖衍生的手性助剂通过修饰的Asinger反应首次合成对映体和非对映体纯的3-噻唑啉。通过X射线分析已经阐明了该杂环亚胺的绝对构型。此外，3-噻唑啉已在Ugi条件下成功衍生化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01266-1
• 作为产物：
  描述：

  1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖 、 2-氯-2-甲基丙醛 在 sodium hydrogensulfide 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到(2S,5S)-5,5-dimethyl-2-(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-L-xylo-1,5-pyranos-5-yl)-2,5-dihydro-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过Asinger反应合成第一个对映体纯的3-噻唑啉†

  摘要：

  描述了使用半乳糖衍生的手性助剂通过修饰的Asinger反应首次合成对映体和非对映体纯的3-噻唑啉。通过X射线分析已经阐明了该杂环亚胺的绝对构型。此外，3-噻唑啉已在Ugi条件下成功衍生化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01266-1

文献信息

• Diastereoselective Lewis acid mediated hydrophosphonylation of heterocyclic imines: a stereoselective approach towards α-amino phosphonates
  作者：Imre Schlemminger、Andreas Willecke、Wolfgang Maison、Rainer Koch、Arne Lützen、Jürgen Martens

  DOI：10.1039/b101501j

  日期：2001.11.1

  of new chiral α-amino phosphonates by the Lewis acid mediated addition of bisesters of phosphonic acid to 3-thiazolines (2,5-dihydro-1,3-thiazoles), is described. The diastereoselectivity of the reaction using chiral reactants was systematically investigated. The chiral BINOL-phosphonate 1 was found to be a highly stereoselective phosphonylating agent towards 3-thiazolines. Structural aspects of the

  路易斯酸介导的双酯加成反应合成新的手性α-氨基膦酸酯 膦酸描述了3-噻唑啉（2，5-二氢-1，3-噻唑）。系统地研究了使用手性反应物的非对映选择性。发现手性BINOL-膦酸酯1是对3-噻唑啉的高度立体选择性膦酰化剂。通过以下方法研究了所得噻唑烷基膦酸酯的结构方面核磁共振和X射线分析。讨论了路易斯酸作为空间介体的作用，并给出了路易斯酸介导的氢膦酰化作用的量子化学描述。
• Synthesis of the first enantiomerically pure 3-thiazolines via Asinger reaction
  作者：Imre Schlemminger、Hans-Hermann Janknecht、Wolfgang Maison、Wolfgang Saak、Jürgen Martens

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01266-1

  日期：2000.9

  The first synthesis of an enantiomerically and diastereomerically pure 3-thiazoline via modified Asinger reaction using a galactose derived chiral auxiliary is described. The absolute configuration of this heterocyclic imine has been elucidated via X-ray analysis. In addition, the 3-thiazoline has been successfully derivatized under Ugi conditions.

  描述了使用半乳糖衍生的手性助剂通过修饰的Asinger反应首次合成对映体和非对映体纯的3-噻唑啉。通过X射线分析已经阐明了该杂环亚胺的绝对构型。此外，3-噻唑啉已在Ugi条件下成功衍生化。