tributyl(4,4-dihexyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene)stannane | 1314040-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: tributyl(4,4-dihexyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene)stannane
• 英文别名: 2-tributylstannyl-4,4-dihexyl-4H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b’]dithiophene；tributyl(4,4-dihexyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophen-2-yl)stannane；tributyl(4,4-dihexyl-4H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dithiophen-2-yl)stannane；Tributyl-(7,7-dihexyl-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl)stannane
• CAS: 1314040-04-4
• 化学式: C₃₃H₅₆S₂Sn
• 分子量: 635.65
• InChiKey: XLWZVJMYSALYNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.07
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tributyl(4,4-dihexyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene)stannane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 三丁基氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 methyl 8-(6-(4-(bis(4-(hexyloxy)phenyl)amino)phenyl)-4,4-dihexyl-4H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dithiophen-2-yl)quinoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Modulating dye E(S+/S*) with efficient heterocyclic nitrogen containing acceptors for DSCs

  摘要：

  基于含氮杂环的受体基序已被合成用于染料敏化太阳能电池（DSC）。通过选择性添加氮原子和增加含氮杂环的共轭，可以方便地调节激发态氧化电位 E(S+/S*)，而对基态氧化电位 E(S+/S*) 的影响最小），染料。

  DOI：

  10.1039/c2cc17142b
• 作为产物：
  描述：

  三丁基氯化锡 、 4,4,-二己基-4H-环戊[2,1-B 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到tributyl(4,4-dihexyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene)stannane
  参考文献：
  名称：

  [EN] DYES, METHOD OF MAKING THEM, AND THEIR USE IN DYE-SENSITIZED SOLAR CELLS
  [FR] COLORANTS, PROCÉDÉS DE FABRICATION DE CEUX-CI, ET LEUR UTILISATION DANS DES CELLULES SOLAIRES SENSIBILISÉES PAR COLORANT

  摘要：

  染料，制备方法以及它们在光电转换器件中的应用，特别是在染料敏化太阳能电池中的应用。这些染料化合物是具有式(D-π1-B-π2+)n-A的有机化合物，其中至少包含一个连接到基团A的序列D-π1-B-π2，其中D是通过π-电子桥基团(B)与π-电子受体基团(A)电子共轭的π-电子给体基团，n是1到10之间的整数，π1和π2分别是可选的桥基，分别将D与B和B与A电子共轭，其中π-电子受体基团(A)包括至少两个锚定基团。

  公开号：

  WO2012175536A1

文献信息

• Searching for Models Exhibiting High Circularly Polarized Luminescence: Electroactive Inherently Chiral Oligothiophenes
  作者：Tiziana Benincori、Giulio Appoloni、Patricia Romana Mussini、Serena Arnaboldi、Roberto Cirilli、Elsa Quartapelle Procopio、Monica Panigati、Sergio Abbate、Giuseppe Mazzeo、Giovanna Longhi

  DOI：10.1002/chem.201801158

  日期：2018.8.1

  Two new inherently chiral oligothiophenes characterized by the atropisomeric 3,3′‐bithianaphtene scaffold functionalized with fused ring bithiophene derivatives, namely 4H‐cyclopenta[2,1‐b3:4b′]dithiophene (CPDT) and dithieno[3,3‐b:2′,3′‐d]pyrrole (DTP), were synthesized. The racemates were fully characterized and resolved into antipodes by enantioselective HPLC. The enantiomers were analyzed through

  两个新的固有手性寡聚噻吩，其特征是通过稠合环联噻吩衍生物功能化的阻转异构体3,3'-联萘撑骨架，即4 H-环戊[ 2,1– b 3：4 b ']二噻吩（CPDT）和二硫代[3,3] ‐ b：2′，3′‐ d合成了]吡咯（DTP）。外消旋体已被充分表征，并通过对映选择性HPLC拆分为对映体。通过不同的手性技术分析对映异构体：采用电子圆二色性（ECD）和振动圆二色性（VCD）赋予绝对构型（AC）。实验和计算的VCD光谱的比较证实了DFT计算的构象特征。用FECl 3氧化被两个CPDT单元官能化的化合物，并测量所得材料的ECD和CPL。测量了圆偏振发光（CPL），以验证固有的手性寡聚噻吩是否可能是用于手性光子学应用的有前途的系统。
• The Role of π Bridges in High-Efficiency DSCs Based on Unsymmetrical Squaraines
  作者：Jared H. Delcamp、Yanrong Shi、Jun-Ho Yum、Tissa Sajoto、Elisa Dell'Orto、Stephen Barlow、Mohammad K. Nazeeruddin、Seth R. Marder、Michael Grätzel

  DOI：10.1002/chem.201202677

  日期：2013.1.28

  A series of squaraine‐based sensitizers with various π bridges and anchors were prepared and examined in dye‐sensitized solar cells. The carboxylic anchor group was attached onto a squaraine dye through π bridges with and without an ethynyl spacer. DFT studies indicate that the LUMO is delocalized throughout the dyes, whilst the HOMO resides on the squaraine core. The dye that incorporates a 4,4‐d

  制备了一系列具有各种π桥和锚的基于方酸的敏化剂，并在染料敏化太阳能电池中进行了检查。羧基锚定基团通过具有和不具有乙炔基间隔基的π桥连接到方酸染料上。DFT研究表明，LUMO在整个染料中都发生了离域，而HOMO位于方酸核的核心上。并入有4,4-二-染料Ñ是直接连接到π桥，己基环戊二烯基JD10，显示出在DSC的最高能量转换效率; 该结果部分归因于与gem- di- n-己基取代基相关的解聚性质，该性质在π-共轭染料平面的上方和下方延伸。染料JD10证明，液体电解质染料敏化太阳能电池的功率转换效率为7.3％，被另​​一种无金属染料D35共敏化的电池的功率转换效率为7.9％，大大超过了先前测试的方酸敏化剂的性能。该染料的全色入射光子到电流转换效率曲线实现了，其短路电流为18.0 mA cm -2。该电流高于其他方酸类染料的电流，部分原因是从染料到JD10的400 nm到724 nm的长波开始，摩尔吸收率大于5
• Organic dyes with remarkably high absorptivity; all solid-state dye sensitized solar cell and role of fluorine substitution
  作者：Dong-Yi Chen、Yu-Yen Hsu、Hui-Chu Hsu、Bo-So Chen、Yi-Tsung Lee、Hungshin Fu、Min-Wen Chung、Shih-Hung Liu、Hsieh-Chih Chen、Yun Chi、Pi-Tai Chou

  DOI：10.1039/c0cc00808g

  日期：——

  A series of new organic D–π–A dyes, A1, A2-H and A2-F, possessing a remarkably high absorption extinction coefficient of ε > 5.0 × 104 M−1 cm−1 at peak wavelength were synthesized, among which, A2-F having a key fluorine substitution attains excellent all solid-state DSSC performance, with optimized parameters of η = 4.86%, JSC = 7.52 mA cm−2, VOC = 0.91 V, and FF = 0.71.

  合成了一系列新型有机 D–π–A 染料 A1、A2-H 和 A2-F，在峰值波长处具有极高的吸收消光系数 ε > 5.0 × 104 M−1 cm−1，其中，具有关键氟取代的 A2-F 获得了优异的全固态 DSSC 性能，优化参数为 η = 4.86%、JSC = 7.52 mA cm−2、VOC = 0.91 V 和 FF = 0.71。
• A benzothiazole–cyclopentadithiophene bridged D–A–π–A sensitizer with enhanced light absorption for high efficiency dye-sensitized solar cells
  作者：Xingzhu Wang、Jing Yang、Hao Yu、Feng Li、Li Fan、Wen Sun、Yeru Liu、Zhen Yu Koh、Jiahong Pan、Wai-Leung Yim、Lei Yan、Qing Wang

  DOI：10.1039/c4cc00577e

  日期：——

  We demonstrate a D–A–π–A sensitizer with a benzothiazole–cyclopentadithiophene moiety as the spacer in a triphenylamine dye for dye-sensitized solar cells. The dye has a broad light absorption range up to 800 nm. A power conversion efficiency >9% has been achieved using a [Co(bpy)₃]^2+/3+-based electrolyte.

  我们展示了一种D-A-π-A敏化剂，其中苯并噻唑-环戊二硫噻吩基团作为三苯胺染料中的间隔物。该染料具有高达800 nm的广泛光吸收范围。使用基于[Co（bpy）3]2+/3+的电解质，实现了>9％的转换效率。
• Low energy loss (0.42 eV) and efficiency over 15% enabled by non-fullerene acceptors containing <i>N</i>-bis(trifluoromethyl)phenylbenzotriazole as the core in binary solar cells
  作者：María Privado、Beatriz Donoso、Kanupriya Khandelwal、Rahul Singhal、Fernando G. Guijarro、Ángel Díaz-Ortíz、Pilar Prieto、Pilar de la Cruz、Ganesh D. Sharma、Fernando Langa

  DOI：10.1039/d2tc02289c

  日期：——

  Binary OSCs with an efficiency as high as 15.17% are prepared using a new acceptor with a 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl as the N-substituent in a benzotriazole core and a donor polymer.

  利用苯并三唑核心中以 3,5-双（三氟甲基）苯基为 N 取代基的新型受体和供体聚合物，制备出效率高达 15.17% 的二元 OSC。