Spiro[2,3-dihydrochromene-4,3'-indole] | 1386384-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Spiro[2,3-dihydrochromene-4,3'-indole]
• 英文别名: spiro[2,3-dihydrochromene-4,3'-indole]
• CAS: 1386384-34-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: JCIKZHVNLDIHOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-hydroxyethyl)-1-(benzenesulfonyl)indole 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 Spiro[2,3-dihydrochromene-4,3'-indole]
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的吲哚脱芳香化反应：便捷获得螺环吲哚衍生物

  摘要：

  已经实现了通过钯（0）催化的交叉偶联反应使吲哚脱芳香化。用容易获得的三苯基膦作为配体，已经以良好至极好的收率获得了各种螺环吲哚衍生物，并且手性配体的对映选择性控制也是可行的。

  DOI：

  10.1021/ol301663h

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Dearomative Arylation of Indoles: Convenient Access to Spiroindolenine Derivatives
  作者：Ke-Jia Wu、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol301663h

  日期：2012.7.20

  Dearomatization of an indole via palladium(0)-catalyzed cross-coupling reaction has been realized. With readily available triphenylphosphine as ligand, various spiroindolenine derivatives have been obtained in good to excellent yields, and enantioselective control is also feasible with chiral ligands.

  已经实现了通过钯（0）催化的交叉偶联反应使吲哚脱芳香化。用容易获得的三苯基膦作为配体，已经以良好至极好的收率获得了各种螺环吲哚衍生物，并且手性配体的对映选择性控制也是可行的。