(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-7-Allylsulfanyl-6-azido-8-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine | 868759-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-7-Allylsulfanyl-6-azido-8-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 868759-81-3
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₄S
• 分子量: 439.535
• InChiKey: HDWGJJXTFDVGTE-NURQPWONSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-7-Allylsulfanyl-6-azido-8-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以13%的产率得到(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-6-Azido-8-benzyloxy-2-phenyl-7-[((E)-propenyl)sulfanyl]-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  1,2-trans-Glycosyl Azides of Sugar 2-Sulfonic Acids

  摘要：

  用 NaN3 处理 2-O-Mesylated 1-SAc-、1-S[2-(三甲基硅基)乙基]-δ-d-甘露糖苷和 1-SAll-δ-d-吡喃糖苷，只能得到 2-SAc-、2-S[2-(三甲基硅基)乙基]-δ-d-甘露糖苷和 2-SAll-δ-甘露糖苷叠氮化物。用乙酸（SAc）或 Hg（TFA）2（SCH2CH2SiMe3，SCH=CHCH3）去除 2-S 取代基，2-SH 基团被氧化成糖 2-磺酸，得到 1,2-反式-糖基叠氮化物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872244
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-Allylsulfanyl-8-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-7-Allylsulfanyl-6-azido-8-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  1,2-trans-Glycosyl Azides of Sugar 2-Sulfonic Acids

  摘要：

  用 NaN3 处理 2-O-Mesylated 1-SAc-、1-S[2-(三甲基硅基)乙基]-δ-d-甘露糖苷和 1-SAll-δ-d-吡喃糖苷，只能得到 2-SAc-、2-S[2-(三甲基硅基)乙基]-δ-d-甘露糖苷和 2-SAll-δ-甘露糖苷叠氮化物。用乙酸（SAc）或 Hg（TFA）2（SCH2CH2SiMe3，SCH=CHCH3）去除 2-S 取代基，2-SH 基团被氧化成糖 2-磺酸，得到 1,2-反式-糖基叠氮化物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872244