| 1391055-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1391055-05-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: JBMABBMRADFWOG-SMDDNHRTSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-cis EZ-CrotylMix 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Direct and highly regioselective and enantioselective allylation of β-diketones

  摘要：

  一种简单的、区域选择性和对映选择性的烯丙基化β-二酮方法已被开发出来，显着扩大了易于获得的对映体丰富且功能复杂的叔醇的库。酮的对映选择性烯丙基化是不对称反应设计中的一个非常重要的问题，特别是考虑到只有极少数的方法可以生成叔醇。在这篇手稿中，作者描述了一种简单的区域选择性和对映选择性烯丙基化 β-二酮的方法。该反应显着扩大了对映异构体丰富且功能复杂的叔醇库，这些叔醇可以很容易地获得，并且还颠覆了一个多世纪以来关于β-二酮反应性的公认观点。酮的对映选择性烯丙基化是不对称反应设计中一个非常重要的问题，特别是考虑到只有极少数的方法可以生成叔醇。尽管合成化学家对这个问题给予了大量的关注1,2,3,4,5,6,7,8，但成功通常仅限于几种简单的酮类型。功能复杂酮的选择性烯丙基化方法将大大增加酮烯丙基化方法在重要靶标化学合成中的效用。在这里，我们描述了操作简单、直接、区域选择性和对映选择性的β-二酮烯丙基化。通过使用烯醇形式提供必要的布朗斯台德酸活化，克服了β-二酮作为亲核物质的强烈倾向。该反应显着扩大了对映体富集且功能复杂的叔醇库，并且可以很容易地获得。它还颠覆了一个多世纪以来关于β-二酮反应性的公认观点。

  DOI：

  10.1038/nature11189