3-(2-Acetoxy-ethyl)-2-[(R)-1-benzyloxycarbonylamino-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 881027-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Acetoxy-ethyl)-2-[(R)-1-benzyloxycarbonylamino-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 881027-53-8
• 化学式: C₃₃H₄₆N₂O₇Si
• 分子量: 610.823
• InChiKey: AYUJZDVKGVWBOP-MHZLTWQESA-N

物化性质

• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Acetoxy-ethyl)-2-[(R)-1-benzyloxycarbonylamino-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[(R)-1-Benzyloxycarbonylamino-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-(2-methanesulfonyloxy-ethyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-烯基硫代苯胺自由基环化合成四氢-β-咔啉

  摘要：

  开发了由邻烯基苯胺和 α-氨基酸合成 1,2,3,4-四氢-β-咔啉的方案。α-氨基酸与衍生自喹啉的 2-烯基苯胺缩合得到 o-烯基苯胺。在吡啶存在下，用劳森试剂将苯胺转化为硫苯胺，这对于抑制手性中心的差向异构化至关重要。通过自由基环化形成吲哚骨架后，通过分子内N-烷基化获得1,2,3,4-四氢-β-咔啉。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)11
• 作为产物：
  描述：

  {(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[2-((Z)-3-hydroxy-propenyl)-phenylcarbamoyl]-ethyl}-carbamic acid benzyl ester 在 劳森试剂 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-(2-Acetoxy-ethyl)-2-[(R)-1-benzyloxycarbonylamino-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-烯基硫代苯胺自由基环化合成四氢-β-咔啉

  摘要：

  开发了由邻烯基苯胺和 α-氨基酸合成 1,2,3,4-四氢-β-咔啉的方案。α-氨基酸与衍生自喹啉的 2-烯基苯胺缩合得到 o-烯基苯胺。在吡啶存在下，用劳森试剂将苯胺转化为硫苯胺，这对于抑制手性中心的差向异构化至关重要。通过自由基环化形成吲哚骨架后，通过分子内N-烷基化获得1,2,3,4-四氢-β-咔啉。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)11