5-methoxy-pent-4-en-2-ynoic acid ethyl ester | 42221-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-methoxy-pent-4-en-2-ynoic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-Methoxy-pent-4-en-2-insaeure-aethylester
• CAS: 42221-20-5
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: WIARGZHZUREQQX-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-pent-4-en-2-ynoic acid ethyl ester 、 5,5-dimethyl-1,1-diphenylnona-2,7-diyn-1-ol 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88 %的产率得到(E)-4-(2-methoxyvinyl)-5,7,7-trimethyl-1,1-diphenyl-1,6,7,8-tetrahydro-3H-indeno[4,5-c]furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  区域选择性 [2 + 2 + 2] 炔环三聚生成六取代苯：Fomajorin D 和 Fomajorin S 的合成

  摘要：

  六取代的苯环是通过二炔与炔的区域选择性双分子[2+2+2]炔环三聚反应制备的。这些收敛且高效的苯并环化旨在并导致首次从市售双甲酮全合成伊鲁达烷倍半萜fomajorin D和S，分别需要10和7个步骤。对照实验表明，氢键可能在预组织二炔和炔偶联伙伴以建立所需的区域选择性方面发挥作用，但其他因素可能参与其他区域异构体的选择性形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00224
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1-丁烯-3-炔 在 四氢呋喃 、 乙基溴化镁 作用下， 生成 5-methoxy-pent-4-en-2-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dornow; Ische, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 870,874

  摘要：

  DOI：