Benzaldehyde,3-[1-[(acetyloxy)methyl]-2-methyl-2-propenyl]-2-hydroxy-4-methoxy- | 139115-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: Benzaldehyde,3-[1-[(acetyloxy)methyl]-2-methyl-2-propenyl]-2-hydroxy-4-methoxy-
• 英文别名: Acetic acid 2-(3-formyl-2-hydroxy-6-methoxy-phenyl)-3-methyl-but-3-enyl ester
• CAS: 139115-61-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: HBEURDKAWWXROE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 Benzaldehyde,3-[1-[(acetyloxy)methyl]-2-methyl-2-propenyl]-2-hydroxy-4-methoxy-
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of microminutin and other coumarins through the key intermediate isomurralonginol.

  摘要：

  A straightforward route to isomurralonginol (1) from umbelliferone (4 steps, 59% yield) is described. Isomurralonginol is used as the key intermediate in the preparation of isomurralonginol acetate (2) (1 step, 94% yield), murralongin (3) (1 step, 75% yield) and microminutin (2 steps and 38% yield). The synthesis of microminutin involves the selenolactonization of alpha, beta-substituted vinyl acetic acid (12) (50% yield) with spontaneous elimination of the selenyl moiety, without oxidation, to the unsaturated lactone.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80713-4