3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-(exo-trifluoroethoxyethylidene)-α-D-glucopyranose | 666706-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-(exo-trifluoroethoxyethylidene)-α-D-glucopyranose
• CAS: 666706-54-3
• 化学式: C₃₁H₃₃F₃O₇
• 分子量: 574.594
• InChiKey: MWBCCRHATGOBBH-APTUCROKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-(exo-trifluoroethoxyethylidene)-α-D-glucopyranose 在 吡啶 、 sodium methylate 、 高氯酸四乙基铵 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 4-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Access to β-Mannosides from Glucose-derived 1,2-Orthoesters as Glycosyl Donors

  摘要：

  A new, stereospecific synthesis of beta-mannosides from glucose-derived 1,2-orthoesters has been developed by a simple four step procedure, comprising beta-specific glycosidation of the 1,2-orthoesters, 2'-O-deacetylation, 2'-O-triflation, and SN 2 type inversion of the triflyl group providing beta-D-Man-(1-->6)-D-Gal, and beta-D-Man-(1-->4)-D-Glc derivatives in reasonable yield.

  DOI：

  10.3987/com-03-s60
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-(exo-trifluoroethoxyethylidene)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Access to β-Mannosides from Glucose-derived 1,2-Orthoesters as Glycosyl Donors

  摘要：

  A new, stereospecific synthesis of beta-mannosides from glucose-derived 1,2-orthoesters has been developed by a simple four step procedure, comprising beta-specific glycosidation of the 1,2-orthoesters, 2'-O-deacetylation, 2'-O-triflation, and SN 2 type inversion of the triflyl group providing beta-D-Man-(1-->6)-D-Gal, and beta-D-Man-(1-->4)-D-Glc derivatives in reasonable yield.

  DOI：

  10.3987/com-03-s60