1-methoxy-2-(m-tolylethynyl)benzene | 1082589-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-2-(m-tolylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-2-[2-(3-methylphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1082589-56-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: IVLIERKDSSUZDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-(m-tolylethynyl)benzene 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-m-tolyl-3-(trifluoromethyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过串联碘代环化和2-炔基茴香醚的三氟甲基化一锅合成3-三氟甲基苯并呋喃

  摘要：

  已经开发了两步一锅串联碘环化和三氟甲基化。通过2-炔基茴香醚与元素碘和（三氟甲基）三甲基硅烷的串联反应，以中等至良好的产率制备了各种3-三氟甲基苯并呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.061
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基甲硅烷基乙炔基)苯甲醚 、 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 C₁₀H₉F₃N₂O 、 potassium carbonate 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-methoxy-2-(m-tolylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  配体促进的芳基炔基炔化：药物和天然产物结构多样性的实用工具

  摘要：

  通过Ar–C（O）裂解将众多芳基酮转化为芳基亲电体，在Sonogashira型偶联中仍然是具有挑战性但非常理想的转化。在本文中，我们报道了钯催化的配体促进的未应变芳基酮的炔基化反应。该协议允许炔基化反应以一锅法进行，具有宽泛的官能团耐受性和底物范围。该协议在药物发现和化学生物学中的潜在应用通过许多药物和天然产物的后期多样化进一步证明。更重要的是，可以通过酮的连续炔基化连接衍生自药物和天然产物的两个不同的生物学重要片段。与常规Sonogashira反应中的芳基卤化物不同，配体促进的ipso -Ar–C（O）炔基化作用使邻位C–H活化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c05372

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Catalyzed cyclization of alkynes: direct synthesis of 3-silyl heterocyclic compounds
  作者：Mengxing Li、Ting Wang、Zhenyu An、Rulong Yan

  DOI：10.1039/d0cc04314a

  日期：——

  An efficient one-pot strategy for easy access to 3-silyl heterocyclic compounds was developed via a B(C₆F₅)₃-catalyzed cycloaddition reaction of o-(1-alkynyl)(thio)anisoles or o-(1-alkynyl)-N-methylaniline.

  通过B(C6F5)3催化的环加成反应，开发了一种高效的一锅法策略，可轻松获得3-硅烷杂环化合物，其中反应底物为o-(1-炔基)(硫)苯醚或o-(1-炔基)-N-甲基苯胺。
• Conversion of alkynes into 1,2-diketones using HFIP as sacrificial hydrogen donor and DMSO as dihydroxylating agent
  作者：Raghuram Gujjarappa、Nagaraju Vodnala、V.P.R.K. Putta、Velma Ganga Reddy、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151588

  日期：2020.3

  A metal-free and hypervalent iodine free conversion of internal alkynes into 1,2-diketo compounds has been described. The efficacy of the present protocol rely on the use of HFIP (1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol) as reducing agent of alkynes and DMSO as dihydroxylating agent of olefins to acquire the desired chemical transformations. The obtained 1,2-diketones were further transformed into useful

  已经描述了内部炔烃的无金属和高价碘的转化为1,2-二酮化合物。本协议的效力取决于使用HFIP（1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇）作为炔烃的还原剂，而DMSO作为烯烃的二羟基化剂来获得所需的化学转化。将获得的1,2-二酮进一步转化为有用的衍生物。
• Selenium Radical Mediated Cascade Cyclization: Concise Synthesis of Selenated Benzofurans (Benzothiophenes)
  作者：Cui An、Chen-Yuan Li、Xiao-Bo Huang、Wen-Xia Gao、Yun-Bing Zhou、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02315

  日期：2019.9.6

  AgNO2-catalyzed radical cyclization of 2-alkynylanisoles (or 2-alkynylthioanisoles), Se powder, and arylboronic acids. This method enables the construction of a benzofuran (benzothiophene) ring, two C-Se bonds, and a C-O(S) bond as well as the cleavage of a C-O(S) bond in a single step. Preliminary mechanistic studies imply that the AgNO2-catalyzed cyclization proceeds via an aryl selenium radical intermediate

  在这项工作中提出的是一种新的方法，用于通过AgNO2催化的2-炔基苯甲醚（或2-炔基硫苯甲醚），Se粉和芳基硼酸的自由基环化来合成硒化苯并呋喃（或苯并噻吩）。这种方法可以一步构建苯并呋喃（苯并噻吩）环，两个C-Se键和一个CO（S）键，以及一个CO（S）键的裂解。初步的机理研究表明， 催化的环化反应是通过芳基硒自由基中间体进行的。
• 一种硒化苯并呋喃化合物及其合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN110372653B

  公开（公告）日：2022-11-15

  本发明涉及一种硒化苯并呋喃化合物的合成方法，在有机溶剂中，氧气条件下，芳硼酸、硒粉在银催化剂的作用下原位生成苯硒基自由基，进一步与炔基苯甲醚发生自由基串联环化反应，得到硒化苯并呋喃化合物。本发明还公开了通过上述方法制备而成的硒化苯并呋喃化合物。炔基苯甲醚原料容易合成，单质硒廉价易得、反应底物范围广、官能团容忍性好、反应条件简单、产物的产率和纯度高，为硒化苯并呋喃化合物开拓了新的合成路线和方法，具有良好的应用潜力和研究价值。
• Synthesis of <scp>3‐Methylthio</scp> ‐benzo[ <i>b</i> ]furans/Thiophenes <i>via</i> Intramolecular Cyclization of <scp>2‐Alkynylanisoles</scp> /Sulfides Mediated by <scp>DMSO</scp> / <scp>DMSO</scp> ‐ <i>d</i> ₆ and <scp> SOCl ₂ </scp>
  作者：Beibei Zhang、Xiaoxian Li、Xuemin Li、Fengxia Sun、Yunfei Du

  DOI：10.1002/cjoc.202000566

  日期：2021.4

  with SOCl2 and DMSO was conducted to conveniently furnish the biologically interesting 3‐(methylthio)‐benzo[b]furans/thiophenes via intramolecular cyclization. DMSO acts as a solvent as well as a sulfur source and can also be replaced with DMSO‐d6, enabling the incorporation of the SCD3 moiety of DMSO‐d6 to the 3‐position of the heterocyclic frameworks.

  进行2-炔基苯甲醚/硫化物与SOCl 2和DMSO的反应以通过分子内环化方便地提供生物学上令人感兴趣的3-（甲硫基）-苯并[ b ]呋喃/噻吩。DMSO充当溶剂，以及作为硫源，也可以用替换DMSO- d 6，使SCD的掺入3 DMSO-的部分d 6到杂环框架的3位上。