(2'R)-2-<<(2'-Benzyl-2',4'-diamino-1'-oxobutyl)amino>methyl>-1,3-dithiane | 159801-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2'R)-2-<<(2'-Benzyl-2',4'-diamino-1'-oxobutyl)amino>methyl>-1,3-dithiane
• 英文别名: (2R)-2,4-diamino-2-benzyl-N-(1,3-dithian-2-ylmethyl)butanamide
• CAS: 159801-80-6
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃OS₂
• 分子量: 339.526
• InChiKey: UKIXRHMDMYCKNB-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.848±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R)-2-<<(2'-Benzyl-2',4'-diamino-1'-oxobutyl)amino>methyl>-1,3-dithiane 、 1-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-1-methylsulfanyl-propylidene)-piperidinium; iodide 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到(4R,2'S)-2-<2'-<<(Benzyloxycarbonyl)amino>ethyl>>-4-benzyl-4-<<<2-(1,3-dithianyl)methyl>amino>carbonyl>-3,4,5,6-tetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of a Conformationally Restricted Cysteine Protease Inhibitor

  摘要：

  Using the X-ray analyses of papain and papain-chloromethyl ketone inhibitor complexes as representative cysteine protease structures, molecular graphics analyses were applied to design (4R,1'S)-2-[1'-[(benzyloxycarbon)amino]ethyl]4-benzyl-4-[[(2-oxoethyl)amino]carbonyl]-3,4,5,6-tetrahydropyrimidine (1) as a conformationally restricted, competitive inhibitor of cysteine proteases. Two routes to this target inhibitor, which was found to be a good competitive inhibitor of papain with a K-I of 790 nM, are described.

  DOI：

  10.1021/jo00104a022
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-2-Phenyl-3-(carbobenzyloxy)-4-benzyl-4-(2-hydroxyethyl)oxazolidinone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 碘代三甲硅烷 、 二苯基磷酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 55.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 128.25h， 生成 (2'R)-2-<<(2'-Benzyl-2',4'-diamino-1'-oxobutyl)amino>methyl>-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of a Conformationally Restricted Cysteine Protease Inhibitor

  摘要：

  Using the X-ray analyses of papain and papain-chloromethyl ketone inhibitor complexes as representative cysteine protease structures, molecular graphics analyses were applied to design (4R,1'S)-2-[1'-[(benzyloxycarbon)amino]ethyl]4-benzyl-4-[[(2-oxoethyl)amino]carbonyl]-3,4,5,6-tetrahydropyrimidine (1) as a conformationally restricted, competitive inhibitor of cysteine proteases. Two routes to this target inhibitor, which was found to be a good competitive inhibitor of papain with a K-I of 790 nM, are described.

  DOI：

  10.1021/jo00104a022