3-(2-azidophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol | 1449379-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-azidophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-(2-Azidophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1449379-67-2
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.272
• InChiKey: JYEBDWKQLHAUCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-azidophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三苯基膦氯金 、 silver perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2-phenylquinolin-4-yl) methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Cyclization of 3-(2′-Azidoaryl)-1-arylpropargyl Carbonates or 3-Aryl-1-(2′-azidoaryl)propargyl Carbonates to Produce Quinolines

  摘要：

  A gold-catalyzed cyclization of 3-(2'-azidoaryl)-1-arylpropargyl carbonates to generate substituted quinolines via a sequence of 3,3-rearrangement, 6-endo-trig cyclization and denitrogenation has been developed. Similar products could be obtained from 3-aryl-1-(2'-azidoaryl)propargyl carbonates under different gold catalytic conditions via a sequential 6-endo-dig cyclization, denitrogenation, and 1,2-H shift process.

  DOI：

  10.1021/jo401324k
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 3-(2-azidophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Au催化2-炔基芳基叠氮化物衍生物形成功能化喹啉

  摘要：

  开发了一种新方法，可按照金催化的1,3-乙酰氧基转移/环化/ 1,2-基团转移序列将2-炔基芳基叠氮化物衍生物转化为官能化的多取代喹啉。该转化在温和的反应条件下进行，是有效的，并且可以耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1021/ol4019634

文献信息

• TMSBr-Promoted Cascade Cyclization of ortho-Propynol Phenyl Azides for the Synthesis of 4-Bromo Quinolines and Its Applications
  作者：Fengyan Jin、Tao Yang、Xian-Rong Song、Jiang Bai、Ruchun Yang、Haixin Ding、Qiang Xiao

  DOI：10.3390/molecules24213999

  日期：——

  Difficult-to-access 4-bromo quinolines are constructed directly from easily prepared ortho-propynol phenyl azides using TMSBr as acid-promoter. The cascade transformation performs smoothly to generate desired products in moderate to excellent yields with good functional groups compatibility. Notably, TMSBr not only acted as an acid-promoter to initiate the reaction, and also as a nucleophile. In addition

  使用 TMSBr 作为酸促进剂，从容易制备的邻丙炔苯基叠氮化物直接构建难以获得的 4-溴喹啉。级联转化顺利进行，以中等至优异的产率生成所需的产物，并具有良好的官能团兼容性。值得注意的是，TMSBr 不仅充当酸促进剂以引发反应，而且还充当亲核试剂。此外，作为关键中间体的4-溴喹啉可以进一步进行偶联反应或亲核反应，以提供多种在喹啉C4位具有分子多样性的官能化化合物。
• Nucleophile-Controlled Trapping of Gold Carbene by Nitriles and Water: Synthesis of 5<i>H</i>-Pyrimido[5,4-<i>b</i>]indoles and 2-Benzylidene-3-indolinones
  作者：Yun-Long Zhu、Yi-Fan Dong、Si-Ru Wang、You-Gui Li、Xiang Wu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03856

  日期：2024.1.26

  A gold-catalyzed, nucleophile-controlled cascade reaction of N-(2-azidophenyl-ynyl)methanesulfonamides with nitriles and water is described that provides structurally diverse 5H-pyrimido[5,4-b]indoles and 2-benzylidene-3-indolinones in good to excellent yields. Mechanistic studies indicate that the β-sulfonamido-α-imino gold carbene is the key intermediate which is generated through the gold-catalyzed

  描述了N- (2-叠氮苯基-炔基)甲磺酰胺与腈和水的金催化亲核试剂控制级联反应，提供结构多样的 5 H-嘧啶基[5,4 -b ]吲哚和 2-亚苄基-3-二氢吲哚酮的收率良好至极好。机理研究表明，β-磺酰胺基-α-亚氨基金卡宾是金催化N- (2-叠氮苯基-炔基)甲磺酰胺环化生成的关键中间体，并与腈进行正式的[4 + 2]级联成环反应分别与水发生分子内S N 2′型反应。