(R)-2-(2-amino-5-fluorophenyl)-4-cyclopropyl-1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-ol methanesulfonate | 1370794-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(2-amino-5-fluorophenyl)-4-cyclopropyl-1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-ol methanesulfonate
• 英文别名: (2R)-2-(2-amino-5-fluorophenyl)-4-cyclopropyl-1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-ol;methanesulfonic acid
• CAS: 1370794-45-8
• 化学式: CH₄O₃S*C₁₃H₁₁F₄NO
• 分子量: 369.337
• InChiKey: JOUFUIBQJXHOHQ-UTONKHPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 (R)-2-(2-amino-5-fluorophenyl)-4-cyclopropyl-1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-ol methanesulfonate 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 正庚烷 、 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以97%的产率得到(R)-4-(cyclopropylethynyl)-6-fluoro-4-(trifluoromethyl)-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF CYCLIC CARBAMATES
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE CARBAMATES CYCLIQUES

  摘要：

  本发明涉及一种以邻氨基苄醇和/或适当的盐为起始物，通过选择光气、偶氮二磷、三光气及其混合物作为环化剂进行反应，并在水溶性碱和与水不混溶的有机溶剂存在下进行该反应的环状碳酸酯的制备方法，所述有机溶剂主要由至少一种C2-5-烷基C2-5-羧酸酯和至少一种C2-5-烷基C2-5-羧酸酯与至少一种C5-8-烷烃的混合物组成。

  公开号：

  WO2012048886A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基-5-氟苯基)-2,2,2-三氟乙酮 在 diethylzinc 、 (1S,2R)-1-苯基-2-(1-吡咯烷基)-1-丙醇 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 (R)-2-(2-amino-5-fluorophenyl)-4-cyclopropyl-1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-ol methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF CHIRAL PROPARGYLIC ALCOHOLS
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE D'ALCOOLS PROPARGYLIQUES CHIRAUX CYCLIQUES

  摘要：

  手性丙炔基醇的合成过程。

  公开号：

  WO2012048887A1

文献信息

• Process for the synthesis of chiral propargylic alcohols
  申请人：Lonza Ltd

  公开号：EP2447247A1

  公开（公告）日：2012-05-02

  A process for the synthesis of chiral propargylic alcohols.

  手性丙炔醇的合成过程。
• Process for the synthesis of cyclic carbamates
  申请人：Lonza Ltd

  公开号：EP2447255A1

  公开（公告）日：2012-05-02

  The invention is directed to a process for the preparation of a cyclic carbamate starting with a chiral propargylic alcohol and/or a suitable salt thereof, which is reacted with a cyclisation agent selected from phosgene, diphosgene, triphosgene and mixtures thereof, and in that the reaction is carried out in the presence of an aqueous base, and a water-immiscible organic solvent, said organic solvent mainly comprising at least one compound selected from C2-5-alkyl C2-5-carboxylates and mixtures of at least one C2-5-alkyl C2-5-carboxylate with at least one C5-8-alkane. Another aspect of the invention is directed to a process for the synthesis of said cyclic carbamate starting described above, wherein also a process for the preparation of the chiral propargylic alcohol is provided.

  该发明涉及一种以手性丙炔醇和/或其适当盐为起始物，与从光气、二光气、三光气和它们的混合物中选择的环化试剂反应，且在水性碱和水不相溶的有机溶剂存在下进行反应的制备环氧羰基化合物的方法，所述有机溶剂主要包括至少一种选择自C2-5-烷基C2-5-羧酸酯和至少一种C5-8-烷烃的混合物的化合物。该发明的另一个方面涉及一种合成上述环氧羰基化合物的方法，其中还提供了一种制备手性丙炔醇的方法。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF CHIRAL PROPARGYLIC ALCOHOLS
  申请人：Brenner Meinrad

  公开号：US20130324763A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  A process for the synthesis of chiral propargylic alcohols.

  合成手性丙炔基醇的过程。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF CYCLIC CARBAMATES
  申请人：Brenner Meinrad

  公开号：US20130211077A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The invention is directed to a process for the preparation of a cyclic carbamate starting with o-aminobenzyl alcohol and/or a suitable salt thereof, which is reacted with a cyclisation agent selected from phosgene, diphosgene, triphosgene and mixtures thereof, and in that the reaction carried out in the presence of an aqueous base, and a water-immiscible organic solvent, said organic solvent mainly comprising at least one compound selected from C 2-5 -alkyl C 2-5 -carboxylates and mixtures of at least one C 2-5 -alkyl C 2-5 -carboxylate with at least one C 5-8 -alkane.

  本发明涉及一种制备环状氨基甲酸酯的方法，其以o-氨基苄醇和/或适当的盐为起始物，与选择自光气、双光气、三光气和其混合物的环化试剂反应，并在水性碱和一种不溶于水的有机溶剂的存在下进行反应，所述有机溶剂主要包括至少一种选择自C2-5烷基C2-5羧酸酯和至少一种C5-8烷烃的混合物。
• EP2627627B1
  申请人：——

  公开号：EP2627627B1

  公开（公告）日：2017-08-09