1-(3-chlorobenzyl)-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole | 1374838-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-chlorobenzyl)-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(3-chlorobenzyl)-4-p-tolyl-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1374838-95-5
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₃
• 分子量: 283.76
• InChiKey: CLMBTPPJJZVCJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氯氯苄 、 4-甲苯基乙炔 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到1-(3-chlorobenzyl)-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  A simple, efficient thermally promoted protocol for Huisgen-click reaction catalyzed by CuSO4·5H2O in water

  摘要：

  A thermally promoted and CuSO4-catalyzed new version of the Huisgen-click reaction is presented in this Letter. Notably, this protocol was suitable not only for the reactions between organic azides and alkynes, but also for one-pot three-component reactions among alkyl halides, NaN3, and alkynes. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.108

文献信息

• Environmental Friendly Azide-Alkyne Cycloaddition Reaction of Azides, Alkynes, and Organic Halides or Epoxides in Water: Efficient "Click" Synthesis of 1,2,3-Triazole Derivatives by Cu Catalyst
  作者：Jianming Liu、Muwen Liu、Yuanyuan Yue、Meihuan Yao、Kelei Zhuo

  DOI：10.1002/cjoc.201280012

  日期：2012.3

  An efficient click synthesis of 1,2,3‐triazole derivatives from benzyl halides or alkyl halides, epoxides, terminal alkynes, and sodium azides in the presence of copper salts and relative benzimidazole salts have been developed. This procedure eliminates the need to handle potentially organic azides, which are generated in situ. A broad spectrum of substrates can participate in the process effectively

  在铜盐和相对的苯并咪唑盐的存在下，已经开发了由苄基卤或烷基卤，环氧化物，末端炔烃和叠氮化钠有效地点击合成1,2,3-三唑衍生物的方法。该程序消除了处理潜在在 原位生成的有机叠氮化物的需要。各种各样的基材可以有效地参与该过程，从而以高收率生产出所需的产品。
• Copper immobilized on biomimetic assembled calcium carbonate/carboxymethylcellulose hybrid: a highly active recoverable catalyst for CuAAC reactions
  作者：Mingjuan Zhang、Jinxi Xu、Tianzhu Zhang、Yiqun Li

  DOI：10.1007/s11164-021-04474-y

  日期：2021.9

  such as FT-IR, XRD, SEM, EDX, EDX-mapping, TEM, and TGA techniques. In the presence of low copper loading of CuII@CMC/CaCO3 hybrid, benzylic halides, azide, and alkynes proceeded smoothly to afford 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in high yields. The catalyst can be conveniently recovered from the reaction mixture by filter and reused for at least 5 consecutive runs with a slight drop in its catalytic

  本文已经描述了固定在仿生组装的羧甲基纤维素/碳酸钙杂化物上的新型铜（Cu II @ CMC / CaCO 3），作为用于合成1,2,3-三唑的有效多相催化剂。Cu II @ CMC / CaCO 3的制备是通过以羧甲基纤维素钠（CMC-Na）为模板和离子交换剂的生物启发矿化过程完成的，而Cu（II）的复分解，成核，组装，杂交和固定化通过在室温下在水中成功地用CaCl 2，Na 2 CO 3和CuSO 4进行处理而产生的碳。生成的Cu II @ CMC / CaCO通过各种分析（例如FT-IR，XRD，SEM，EDX，EDX映射，TEM和TGA技术）很好地表征了3型混合动力车。在Cu II @ CMC / CaCO 3杂化物的铜负载量低的情况下，苄基卤化物，叠氮化物和炔烃平稳进行，以高收率得到1,4-二取代的1,2,3-三唑。催化剂可通过过滤器方便地从反应混合物中回收，并至少连续5次重复使用
• Cu(OAc)₂·H₂O/NH₂NH₂·H₂O: an efficient catalyst system that in situ generates Cu₂O nanoparticles and HOAc for Huisgen click reactions
  作者：Yuqin Jiang、Duanyang Kong、Jinglin Zhao、Qinghua Qi、Wei Li、Guiqing Xu

  DOI：10.1039/c3ra45437a

  日期：——

  A combination of Cu(OAc)2·H2O and NH2NH2·H2O, which in situ generates Cu2O-NPs and HOAc in water at room temperature, has been developed as a highly efficient catalytic system for Huisgen click reactions. Our results indicate that the in situ generated Cu2O-NPs and HOAc play important roles in the Huisgen click reaction.

  Cu(OAc)2-H2O 和 NH2NH2- 的组合可在室温下于水中原位生成 Cu2O-NPs 和 HOAc，该组合已被开发为用于惠斯根点击反应的高效催化体系。我们的研究结果表明，原位生成的 -NPs 和 HOAc 在 Huisgen 点击反应中发挥了重要作用。