5-(2'-bromo-5'-methoxyphenyl)-2-methylpent-2-ene | 146175-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(2'-bromo-5'-methoxyphenyl)-2-methylpent-2-ene
• 英文别名: 1-Bromo-4-methoxy-2-(4-methylpent-3-enyl)benzene
• CAS: 146175-94-2
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO
• 分子量: 269.181
• InChiKey: JGRGUEHSNNQPNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2'-bromo-5'-methoxyphenyl)-2-methylpent-2-ene 在 正丁基锂 、 四氯化钛 、 magnesium 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,3-dimethyl-1-methylene-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-benzindene
  参考文献：
  名称：

  分子内[3 + 2]环加成反应：1-亚甲基-2,3,3a，4,5,9b-六氢-1 H-苯并[ e ]茚的合成及麦角生物碱的不成功方法

  摘要：

  通过短合成法制备的1-（1-羟基-2-三甲基甲硅烷基甲基丙-2-烯基）-2-（4-取代的丁-3-烯基）-4-甲氧基苯经历分子内[3 + 2]环加成反应头衔。尝试用N-苄基-4-（2-甲氧基乙烯基）-3-（2-羟基-3-三甲基甲硅烷基甲基丁-3-烯基）二氢吲哚进行类似的分子内环加成反应，以尝试生成麦角生物碱合成的关键中间体，但是这是不成功的。

  DOI：

  10.1039/p19920003211
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-甲氧基苯基)-1-丙醇 在 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 溴 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 5-(2'-bromo-5'-methoxyphenyl)-2-methylpent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  分子内[3 + 2]环加成反应：1-亚甲基-2,3,3a，4,5,9b-六氢-1 H-苯并[ e ]茚的合成及麦角生物碱的不成功方法

  摘要：

  通过短合成法制备的1-（1-羟基-2-三甲基甲硅烷基甲基丙-2-烯基）-2-（4-取代的丁-3-烯基）-4-甲氧基苯经历分子内[3 + 2]环加成反应头衔。尝试用N-苄基-4-（2-甲氧基乙烯基）-3-（2-羟基-3-三甲基甲硅烷基甲基丁-3-烯基）二氢吲哚进行类似的分子内环加成反应，以尝试生成麦角生物碱合成的关键中间体，但是这是不成功的。

  DOI：

  10.1039/p19920003211

文献信息

• Mapping the mechanisms of oxidative addition in cross-coupling reactions catalysed by phosphine-ligated Ni(0)
  作者：Christina N. Pierson、John F. Hartwig

  DOI：10.1038/s41557-024-01451-x

  日期：——

  aryl halides to Ni(0) ligated by monophosphines occurs by both mechanisms and delineate how the branching of radical and non-radical pathways depends on the electronic properties of both the ligand and reactant arene as well as the identity of the halide. The one-electron pathway occurs by outer-sphere electron transfer to form an aryl radical rather than the often-proposed halogen atom transfer.

  第一行过渡金属的配合物可以通过多种途径进行基本反应，因为它们倾向于经历单电子和双电子氧化还原步骤。关于芳基卤化物与 Ni（0） 的氧化加成（广泛实践的交叉偶联过程中的常见步骤）的经典和最新研究得出了关于逐步、自由基与协同机制的相互矛盾的结论，但这些信息对于基于地球上丰富的金属的催化剂的设计至关重要。在这里，我们展示了芳基卤化物与单膦连接的 Ni（0） 的氧化加成是通过两种机制发生的，并描述了自由基和非自由基途径的分支如何取决于配体和反应物芳烃的电子性质以及卤化物的身份。单电子途径是通过外球电子转移形成芳基自由基而不是通常提出的卤素原子转移而发生的。
• Intramolecular [3 + 2]cycloadditions: synthesis of 1-methylene-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-benz[e]indenes and an unsuccessful approach to ergot alkaloids
  作者：Michael P. Collins、Michael G. B. Drew、John Mann、Harry Finch

  DOI：10.1039/p19920003211

  日期：——

  3-enyl)-4-methoxybenzenes, prepared by a short synthesis, underwent intramolecular [3 + 2]cycloadditions to produce the title indenes. An analogous intramolecular cycloaddition was attempted with N-benzyl-4-(2-methoxyvinyl)-3-(2-hydroxy-3-trimethylsilylmethylbut-3-enyl)indoline, in an attempt to produce a key intermediate for ergot alkaloid synthesis, but this was unsuccessful.

  通过短合成法制备的1-（1-羟基-2-三甲基甲硅烷基甲基丙-2-烯基）-2-（4-取代的丁-3-烯基）-4-甲氧基苯经历分子内[3 + 2]环加成反应头衔。尝试用N-苄基-4-（2-甲氧基乙烯基）-3-（2-羟基-3-三甲基甲硅烷基甲基丁-3-烯基）二氢吲哚进行类似的分子内环加成反应，以尝试生成麦角生物碱合成的关键中间体，但是这是不成功的。