3-butylidenimido-3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 84730-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-butylidenimido-3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• CAS: 84730-08-5
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₅
• 分子量: 313.394
• InChiKey: DMIHUHGMOCKYMP-XVIXHAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  58.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butylidenimido-3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到3,6-N-butylimino-3,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  用氢化锂铝还原1,2; 5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃糖衍生物; 3,6-亚氨基衍生物的简便合成方法

  摘要：

  摘要在沸腾的1,4-二恶烷中用氢化铝锂处理3-酰氨基-或烷基亚氨基-3-脱氧-1,2; 5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖可得到不同寻常的产物，即3，6-N-烷基亚氨基-3，6-二氧-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃糖或6-O-异丙基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃糖衍生物。通过该反应，制备了3，6-N-（苄氧基）亚氨基-3，6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-β-1-异呋喃糖，其是合成茴香霉素的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88284-6
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 、 正丁醇 在 氢氧化钾 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-butylidenimido-3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  用氢化锂铝还原1,2; 5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃糖衍生物; 3,6-亚氨基衍生物的简便合成方法

  摘要：

  摘要在沸腾的1,4-二恶烷中用氢化铝锂处理3-酰氨基-或烷基亚氨基-3-脱氧-1,2; 5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖可得到不同寻常的产物，即3，6-N-烷基亚氨基-3，6-二氧-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃糖或6-O-异丙基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃糖衍生物。通过该反应，制备了3，6-N-（苄氧基）亚氨基-3，6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-β-1-异呋喃糖，其是合成茴香霉素的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88284-6