furan-2-yl-(1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)-methanone | 59564-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: furan-2-yl-(1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)-methanone
• 英文别名: Furan-2-yl-(1-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)methanone
• CAS: 59564-01-1
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄O₂
• 分子量: 290.281
• InChiKey: LZHRIWRVZAPKHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  441.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 4-氯-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 在 sodium hydride 、 1,3-二甲基咪唑 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到furan-2-yl-(1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Action of Azolium Salts. IV. Preparations of 4-Aroylquinazolines and 4-Aroyl-1H-pyrazolo(3,4-d)pyrimidines by Catalytic Action of 1,3-Dimethylimidazolium Iodide.

  摘要：

  研究了1,3-二甲基咪唑锭碘化物（1）催化氯杂芳烃4-8与芳烯羰基化合物3的芳酰基化反应的能力，以开发一种合成芳酰杂芳烃的新方法。在存在1的条件下，4-氯喹唑啉（4：2-H，5：2-Me，6：2-Ph）与芳烯羰基化合物3在回流的THF（四氢呋喃）或二噁烷中反应，得到了优良产率的4-芳酰喹唑啉（9：2-H，10：2-Me，11：2-Ph），这与1,3-二甲基苯并咪唑锭碘化物（2）得到的结果一致。类似地，4-氯-1H-吡唑[3,4-d]嘧啶（7：1-Ph，8：1-Me）与芳烯羰基化合物3反应，得到了相应的4-芳酰-1H-吡唑[3,4-d]嘧啶（12：1-Ph，13：1-Me）。与2相比，化合物1似乎能催化更广泛的芳烯羰基化合物3的芳酰基化反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2017

文献信息

• Studies on the reaction of .PI.-deficient heterocycles with aromatic aldehyde in the presence of cyanide ion.
  作者：TAKEO HIGASHINO、MASAMI GOI、EISAKU HAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.24.238

  日期：——

  Dimerization of π-deficient heterocyles by the catalytic action of cyanide ion in DMSO was carried out. Thus, reaction of quinoxaline (V), 1-phenyl-1H-pyrazolo [3, 4-d] pyrimidine (VI), 1-methyl-1H-pyrazolo [3, 4-d] pyrimidine (VII), and pyrido [2, 3-b] pyrazine (VIII) with cyanide ion gave 2, 2'-biquinoxaline (IX), 4.4'-bis [1-phenyl-1H-pyrazolo [3, 4-d] pyrimidine] (X), 4, 4'-bis [1-methyl-1H-pyrazolo [3, 4-d] pyrimidine] (XI), and 2, 2'-bipyrido [2, 3-b] pyrazine (XII), respectively, although the yields of these dimers were very poor. The formation of dimer is assumed to be oxidation following a benzoin condensation-like reaction by the catalysis of cyanide ion. Also we carried out the reaction of π-deficient heterocycles with aromatic aldehyde (XVI) in the presence of cyanide ion in DMSO, and found that the expected cross benzoin condensation-like reaction has developed. Thus, 4-isoquinolinecarbonitrile (II) reacted with XVI to give α-aryl-4-cyano-1-isoquinolinemethanol (XIX) and aryl 4-cyano-1-isoquinolyl ketone (XX) together with 1, 1'-biisoquinoline-4, 4'-dicarbonitrile (IV). Similarly, V and XVI gave α-aryl-2-quinoxalinemethanol (XXI) and aryl 2-quinoxalinyl ketone (XXII), VI and XVI afforded α-aryl-1-phenyl-1H-pyrazolo [3, 4-d] pyrimidine-4-methanol (XXX) and aryl 1-phenyl-1H-pyrazolo [3, 4-d] pyrimidin-4-yl ketone (XXXI), VII and XVI produced α-aryl-1-methyl-1H-pyrazolo [3, 4-d] pyrimidine-4-methanol (XXXIV) and aryl 1-methyl-1H-pyrazolo [3, 4-d] pyrimidin-4-yl ketone (XXXV), and VIII and XVI formed aryl 2-pyrido [2, 3-b] pyrazinyl ketone (XXXIV). It seems that XIX, XXI, XXX, and XXXIV are a formal product of a cross benzoin condensation-like reaction, and XX, XXII, XXXI, XXXV, and XXXVI are oxidation product of a formal product of the reaction. And limitation of this reaction was also discussed.

  在DMSO中，通过氰离子的催化作用进行了π缺乏杂环的二聚反应。因此，喹喔啉（V）、1-苯基-1H-吡唑[3, 4-d]嘧啶（VI）、1-甲基-1H-吡唑[3, 4-d]嘧啶（VII）和吡啶[2, 3-b]嘧啶（VIII）与氰离子的反应分别生成了2, 2'-双喹喔啉（IX）、4, 4'-双[1-苯基-1H-吡唑[3, 4-d]嘧啶]（X）、4, 4'-双[1-甲基-1H-吡唑[3, 4-d]嘧啶]（XI）和2, 2'-双吡啶[2, 3-b]嘧啶（XII），尽管这些二聚体的产率非常低。假定二聚体的形成是氰离子催化下通过类似苯醇缩合反应的氧化反应。此外，我们还在氰离子的存在下，使用DMSO进行了π缺乏杂环与香豆醛（XVI）的反应，并发现预期的交叉苯醇缩合似反应得以进行。因此，4-异喹啉腈（II）与XVI反应生成α-芳基-4-氰-1-异喹啉甲醇（XIX）和芳基4-氰-1-异喹啉酮（XX），以及1, 1'-双异喹啉-4, 4'-二腈（IV）。类似地，V与XVI反应生成α-芳基-2-喹喔啉甲醇（XXI）和芳基2-喹喔啉酮（XXII），VI与XVI生成α-芳基-1-苯基-1H-吡唑[3, 4-d]嘧啶-4-甲醇（XXX）和芳基1-苯基-1H-吡唑[3, 4-d]嘧啶-4-酮（XXXI），VII与XVI生成α-芳基-1-甲基-1H-吡唑[3, 4-d]嘧啶-4-甲醇（XXXIV）和芳基1-甲基-1H-吡唑[3, 4-d]嘧啶-4-酮（XXXV），而VIII与XVI生成芳基2-吡啶[2, 3-b]嘧啶酮（XXXVI）。看起来XIX、XXI、XXX和XXXIV是交叉苯醇缩合类似反应的形式产物，而XX、XXII、XXXI、XXXV和XXXVI是该反应形式产物的氧化产物。同时还讨论了该反应的局限性。
• Catalytic action of azolium salts. I. Aroylation of 4-chloro-1H-pyrazolo(3,4-d)pyrimidines with aromatic aldehydes catalyzed by 1,3-dimethylbenzimidazolium iodide.
  作者：Akira MIYASHITA、Hideaki MATSUDA、Chihoko IIJIMA、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.38.1147

  日期：——

  When a mixture of 4-chloro-1-phenyl-1H-pyrazolo[3, 4-d]pyrimidine (9), aromatic aldehyde (5), sodium hydride, and a catalytic amount of 1, 3-dimethylbenzimidazolium iodide (4) in tetrahydrofuran was refluxed, the nucleophilic aroylation occurred, resulting in the formation of the aryl 1-phenyl-1H-pyrazolo[3, 4-d]pyrimidin-4-yl ketones (11).Similar reaction of 4-chloro-1-methyl-1H-pyrazolo[3, 4-d]pyrimidine (10) gave the corresponding aryl 1-methyl-1H-pyrazolo[3, 4-d]pyrimidin-4-yl ketones (12) in moderate yields. Use of dimethylformamide or dimethyl sulfoxide in the above reaction reduced the necessary reaction time and reaction temperature. A plausible reaction pathway for the formation of the ketones 11 and 12 involving the catalytic action of 4 is proposed.

  将 4-氯-1-苯基-1H-吡唑并[3, 4-d]嘧啶（9）、芳香醛（5）、氢化钠和催化剂量的 1、在四氢呋喃中回流 1，3-二甲基苯并咪唑鎓碘化物（4），发生亲核酰化反应，生成芳基 1-苯基-1H-吡唑并[3，4-d]嘧啶-4-基酮（11）。与 4-氯-1-甲基-1H-吡唑并[3, 4-d]嘧啶（10）的类似反应以中等产率得到了相应的芳基 1-甲基-1H-吡唑并[3, 4-d]嘧啶-4-基酮（12）。在上述反应中使用二甲基甲酰胺或二甲基亚砜可缩短必要的反应时间，降低反应温度。在 4 的催化作用下，提出了形成酮 11 和酮 12 的合理反应途径。
• Several Approaches to Cyanide Ion-catalyzed Synthesis of 4-Aroyl-1-phenyl-1H-pyrazolo-[3,4-d]pyrimidines
  作者：Akira Miyashita、Yumiko Suzuki、Kiyono Ohta、Ken-ichi Iwamoto、Takeo Higashino

  DOI：10.3987/com-97-s(n)53

  日期：——

  4-Aroyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines (5) were formed in low yields by reaction of 4-chloro-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine (4) with arenecarbaldehydes (3) in the presence of potassium cyanide. Similar reaction of 4-tosyl-1-phenyl-1H-pyrazolo [3,4-d]pyrimidine (9) with 3 gave the ketones (5) in higher yields (60-74%). In the presence of catalytic amounts of both sodium p-toluenesulfinate (10) and potassium cyanide, the reaction of 4 with 3 gave the ketones (5) in good yields.
• MIYASHITA, AKIRA;MATSUDA, HIDEAKI;IIJIMA, CHIHOKO;HIGASHINO, TAKEO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1147-1152
  作者：MIYASHITA, AKIRA、MATSUDA, HIDEAKI、IIJIMA, CHIHOKO、HIGASHINO, TAKEO

  DOI：——

  日期：——
• HIGASHINO T.; GOI M.; HAYASHI E., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1976, 24, NO 2, 238-252
  作者：HIGASHINO T.、 GOI M.、 HAYASHI E.

  DOI：——

  日期：——