(2-Allyloxy-phenyl)-acetic acid (2S,4aR,6R,7R,8S,8aS)-6-((2R,3R,4S,5R,6S)-4-acetoxy-3,5-bis-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-8-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester | 383422-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-Allyloxy-phenyl)-acetic acid (2S,4aR,6R,7R,8S,8aS)-6-((2R,3R,4S,5R,6S)-4-acetoxy-3,5-bis-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-8-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester
• CAS: 383422-28-4
• 化学式: C₅₄H₅₈O₁₄
• 分子量: 931.046
• InChiKey: NOFXYEXJBZJFDG-OXWSBRFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.62
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  144.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Allyloxy-phenyl)-acetic acid (2S,4aR,6R,7R,8S,8aS)-6-((2R,3R,4S,5R,6S)-4-acetoxy-3,5-bis-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-8-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-bis-benzyloxy-2-((2S,4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-benzyloxy-7-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxymethyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-（烯丙氧基）苯基乙酰基酯作为寡糖合成的新型继发保护基

  摘要：

  可以通过中继方法使用Pd（PPh 3）4与质子海绵结合除去2-（烯丙氧基）苯基乙酰基，该条件不影响乙酰基，苯甲酰基和乙酰丙酸酯。另一方面，可以在不除去2-（烯丙氧基）苯基乙酰基的情况下裂解乙酰基和乙酰丙酸酯。新的保护基团与糖基化相容，并且可以有效地进行邻近基团的参与，导致1，2-反式糖苷的排他性形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01303-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-(allyloxy)phenyl)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2-Allyloxy-phenyl)-acetic acid (2S,4aR,6R,7R,8S,8aS)-6-((2R,3R,4S,5R,6S)-4-acetoxy-3,5-bis-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-8-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-（烯丙氧基）苯基乙酰基酯作为寡糖合成的新型继发保护基

  摘要：

  可以通过中继方法使用Pd（PPh 3）4与质子海绵结合除去2-（烯丙氧基）苯基乙酰基，该条件不影响乙酰基，苯甲酰基和乙酰丙酸酯。另一方面，可以在不除去2-（烯丙氧基）苯基乙酰基的情况下裂解乙酰基和乙酰丙酸酯。新的保护基团与糖基化相容，并且可以有效地进行邻近基团的参与，导致1，2-反式糖苷的排他性形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01303-x