((3aS,4R,6R,7aS)-6-Allyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-ylmethoxy)-tert-butyl-diphenyl-silane | 874660-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: ((3aS,4R,6R,7aS)-6-Allyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-ylmethoxy)-tert-butyl-diphenyl-silane
• CAS: 874660-57-8
• 化学式: C₂₈H₃₈O₄Si
• 分子量: 466.693
• InChiKey: BFJOJFMGRIBGKN-DMKHAHDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aS,4R,6R,7aS)-6-Allyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-ylmethoxy)-tert-butyl-diphenyl-silane 在 9-borobicyclo[3.3.1]nonane 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到3-[(3aS,4R,6R,7aS)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin A 的对映选择性全合成：B、E、G 和 J 亚基的统一策略

  摘要：

  Brevetoxin A 是一种十环梯形毒素，具有 5、6、7、8 和 9 元氧杂环，以及 22 个四面体立体中心。在此，我们描述了基于来自相应二烯的闭环复分解策略的 B、E、G 和 J 环的统一方法。我们实验室开发的烯醇技术允许获得 B、E 和 G 中环醚的前体无环二烯。为合成这四个单环而开发的策略最终提供了数克数量的每个环，支持我们为完成短毒素 A 的收敛合成所做的努力。

  DOI：

  10.1002/chem.200900776
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-hydroxy-3-butene 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 Grubbs catalyst first generation 、 pyridium para-toluenesulfonate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 23.52h， 生成 ((3aS,4R,6R,7aS)-6-Allyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-ylmethoxy)-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Convergent, Stereoselective Synthesis of the GHIJ Fragment of Brevetoxin A

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the GHIJ fragment of brevetoxin A utilizing a convergent assembly strategy is described. Glycolate alkylation, ring-closing metathesis, and Hosomi-Sakurai reactions were central operations in the construction of the G ring and J ring subunits, which were united through a Horner-Wadsworth-Emmons coupling. Subsequent dehydrative cyclization produced an endocyclic enol ether that was further elaborated to the tetracyclic GHIJ fragment of brevetoxin A.

  DOI：

  10.1021/ol0526625