methyl 1-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl)pyrrolidine-2-carboxylate | 95873-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: Z-Tyr-Pro-OMe
• CAS: 95873-18-0
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₆
• 分子量: 426.469
• InChiKey: KKEBSZHNFDCKPR-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  105.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 三甲基乙酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 benzyl (1-(2-((1-((2-amino-2-oxoethyl)amino)-3-(N-(diaminomethylene)sulfamoyl)-1-oxopropan-2-yl)carbamoyl)pyrrolidin-1-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  含有非天然氨基酸的MIF-1和Tyr-MIF-1类似物：合成，生物学活性和对接研究

  摘要：

  黑色素细胞抑制因子（MIF-1）是第一个下丘脑三肽，已被证明不仅在大脑中而且在垂体中起作用。Tyr-MIF-1充当鸦片激动剂。与δ和κ阿片受体相比，它与μ阿片受体选择性结合且具有高亲和力。合成了许多MIF-1和Tyr-MIF-1类似物，其结构中包含各种修饰剂，并通过各种体内试验确定了它们的镇痛作用。本研究的目的是：（1）合成分别在第二和第三位置分别含有磺基精氨酸（sArg）和正磺基精氨酸（NsArg）的新MIF-1和Tyr-MIF-1类似物；（2）借助对接程序来发现MIF-1和Tyr-MIF-1类似物的结构与生物学活性之间的关系，所述MIF-1和Tyr-MIF-1类似物先前已经合成并进行了生物学测试；（3）使用发现的相关性预测新合成的类似物的生物学作用。使用溶液中的肽合成方法合成了MIF-1和Tyr-MIF-1的新类似物。用GOLD 5.0进行对接，发现获得的对接数据与体内测试的值之间存在

  DOI：

  10.1007/s00044-014-1302-8
• 作为产物：
  描述：

  、 L-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到methyl 1-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有非天然氨基酸的MIF-1和Tyr-MIF-1类似物：合成，生物学活性和对接研究

  摘要：

  黑色素细胞抑制因子（MIF-1）是第一个下丘脑三肽，已被证明不仅在大脑中而且在垂体中起作用。Tyr-MIF-1充当鸦片激动剂。与δ和κ阿片受体相比，它与μ阿片受体选择性结合且具有高亲和力。合成了许多MIF-1和Tyr-MIF-1类似物，其结构中包含各种修饰剂，并通过各种体内试验确定了它们的镇痛作用。本研究的目的是：（1）合成分别在第二和第三位置分别含有磺基精氨酸（sArg）和正磺基精氨酸（NsArg）的新MIF-1和Tyr-MIF-1类似物；（2）借助对接程序来发现MIF-1和Tyr-MIF-1类似物的结构与生物学活性之间的关系，所述MIF-1和Tyr-MIF-1类似物先前已经合成并进行了生物学测试；（3）使用发现的相关性预测新合成的类似物的生物学作用。使用溶液中的肽合成方法合成了MIF-1和Tyr-MIF-1的新类似物。用GOLD 5.0进行对接，发现获得的对接数据与体内测试的值之间存在

  DOI：

  10.1007/s00044-014-1302-8

文献信息

• Amino acids and peptides. XXVIII. Synthesis of peptide fragments related to eglin c and studies on the relationship between their structure and effects on human leukocyte elastase, cathepsin G and .ALPHA.-chymotrypsin.
  作者：Satoshi TSUBOI、Kazunori NAKABAYASHI、Yoshikazu MATSUMOTO、Naoki TENO、Yuko TSUDA、Yoshio OKADA、Yoko NAGAMATSU、Junichiro YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.38.2369

  日期：——

  Various peptide fragments related to eglin c, which consists of 70 amino acid residues, were synthesized by a conventional solution method and their inhibitory effects on leukocyte elastase, cathepsin G and α-chymotrypsin were examined. Among them, H-Arg-Glu-Tyr-Phe-OMe (eglin c 22-25) and H-Ser-Pro-Val-Thr-Leu-Asp-Leu-Arg-Tyr-OMe (eglin c 41-49) inhibited cathepsin G and α-chymotrypsin but not leukocyte elastase, while H-Thr-Asn-Val-Val-OMe (eglin c 60-63) inhibited leukocyte elastase but not cathepsin G or α-chymotrypsin, although eglin c potently inhibited leukocyte elastase, cathepsin G and α-chymotrypsin. These results indicated that the interaction sites of eglin c with leukocyte elastase, cathepsin G and α-chymotrypsin might be different.

  采用常规的溶液法合成了与来自家蚕血淋巴的抗蛋白酶eglin c（由70个氨基酸残基构成）相关的各种肽片段，并检验了它们对白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶的抑制效应。其中，H-Arg-Glu-Tyr-Phe-OMe（eglin c 22-25）和H-Ser-Pro-Val-Thr-Leu-Asp-Leu-Arg-Tyr-OMe（eglin c 41-49）能抑制组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶，但不能抑制白细胞弹性蛋白酶，而H-Thr-Asn-Val-Val-OMe（eglin c 60-63）能抑制白细胞弹性蛋白酶，但不能抑制组织蛋白酶G或α-胰凝乳蛋白酶，尽管eglin c对白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶都具有强抑制作用。这些结果提示，eglin c与白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶的相互作用部位可能各不相同。