(2R,3S)-3-((S)-1-Hydroxy-2-methyl-propyl)-2-[(E)-(3-phenyl-acryloyl)]-oxirane-2-carboxylic acid amide | 228863-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3-((S)-1-Hydroxy-2-methyl-propyl)-2-[(E)-(3-phenyl-acryloyl)]-oxirane-2-carboxylic acid amide
• 英文别名: (2R,3S)-3-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-2-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]oxirane-2-carboxamide
• CAS: 228863-43-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: PCDABBVTECTOSS-QUMPQUNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-((S)-1-Hydroxy-2-methyl-propyl)-2-[(E)-(3-phenyl-acryloyl)]-oxirane-2-carboxylic acid amide 在 silica gel 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 生成 (1R,4R,5R)-4-Hydroxy-4-isopropyl-1-[(E)-(3-phenyl-acryloyl)]-6-oxa-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one 、 (1R,4S,5R)-1-cinnamoyl-4-hydroxy-4-isopropyl-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study on L-755,807: asymmetric synthesis of the epoxy-γ-lactam moiety

  摘要：

  The optically active epoxy-gamma-lactam moiety (-)-4 of the B-2 selective bradykinin inhibitor L-755,807 1 was prepared from (S)-aldehyde 7 via an anti selective aldol reaction as the key step. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00041-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((S)-1-Hydroxy-2-methyl-propyl)-oxirane-2,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲酸 、 triethylamine trihydrofluoride 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氨 、 叔丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-((S)-1-Hydroxy-2-methyl-propyl)-2-[(E)-(3-phenyl-acryloyl)]-oxirane-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study on L-755,807: asymmetric synthesis of the epoxy-γ-lactam moiety

  摘要：

  The optically active epoxy-gamma-lactam moiety (-)-4 of the B-2 selective bradykinin inhibitor L-755,807 1 was prepared from (S)-aldehyde 7 via an anti selective aldol reaction as the key step. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00041-5