(2S,3aS,6aS)-benzyl octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylate 4-toluenesulfonate (1:1) | 852546-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3aS,6aS)-benzyl octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylate 4-toluenesulfonate (1:1)
• 英文别名: (2S,3aS,6aS)-benzyl octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylate, 4-toluenesulfonate；(2S,3aS,6aS)-benzyl octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylate,4-toluenesulfonate；benzyl (2S,3aS,6aS)-octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylate 4-toluenesulfonate；(S,S,S)-phenylmethyl-2-azabicyclo[3.3.0]octane-3-carboxylate tosylate；benzyl (2S,3aS,6aS)-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylate;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 852546-84-0
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 417.526
• InChiKey: SHCALDMMLBFSGG-JKBZPBJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(S)-1-carbethoxy-3-phenyl-propyl]-S-alaninoyl chloride hydrochloride 、 (2S,3aS,6aS)-benzyl octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylate 4-toluenesulfonate (1:1) 在 三乙胺 、 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 雷米普利苄酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF A RAMIPRIL INTERMEDIATE
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE D'UN INTERMÉDIAIRE DU RAMIPRIL

  摘要：

  本发明涉及一种在钴和/或镍催化剂存在下制备八氢环戊二氮杂吡咯-2-羧酸及其酯的方法，其一般式为（1），以及利用一般式（1）化合物合成雷米普利的用途。

  公开号：

  WO2010049401A1
• 作为产物：
  描述：

  phenylmethyl-2-azabicyclo[3.3.0]-octane-3-carboxylate tosylate 、 对甲苯磺酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2S,3aS,6aS)-benzyl octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylate 4-toluenesulfonate (1:1)
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR INDUSTRIALLY VIABLE PREPARATION OF (S,S,S) PHENYLMETHYL-2-AZABICYCLO-[3.3.0]-OCTANE-3-CARBOXYLATE TOSYLATE
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION INDUSTRIELLEMENT VIABLE DE (S,S,S) PHENYLMETHYL-2-AZABICYCLO-[3.3.0]-OCTANE-3-CARBOXYLATE TOSYLATE

  摘要：

  一种工业上可行的制备方法，用于制备迄今为止未报告的中间体[s，s，s]苯甲基-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷-3-羧酸甲磺酸酯，通过在无极溶剂中，使用有机碱，在0-50°C下将式II的甲基-N-乙酰-R-氯丙氨酸与式III的1-(1-吡咯烷基)-环戊烯反应，然后水解和环化式IV的化合物，并加氢式V的化合物，得到式VI的产物，即2-氮杂双环[3.3.0]辛烷-3-羧酸甲磺酸酯。酯化式VI的产物，得到式VII的外消旋苯甲基-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷-3-羧酸酯甲磺酸盐。用手性酸分离氨基酸酯，分离对映异构体盐，将其分解并转化为式I的盐。

  公开号：

  WO2005049568A1

文献信息

• [EN] NOVEL CYCLOALKANONE ß-SUBSTITUTED ALANINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CYCLOALCANONEALANINE ?-SUBSTITUÉE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2009098251A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention relates to cycloalkanone β-substituted alanine derivatives, a process for the preparation of cycloalkanone β-substituted alanine derivatives and the use of cycloalkanone β-substituted alanine derivatives in the preparation of enantiomerically enriched α-amino acids. Furthermore, the present invention relates to the preparation of pharmaceutically active products such as perindopril and ramipril using the novel cycloalkanone β-substituted alanine derivatives.

  本发明涉及环烷酮β-取代丙氨酸衍生物，一种制备环烷酮β-取代丙氨酸衍生物的方法，以及在制备对映富集的α-氨基酸中使用环烷酮β-取代丙氨酸衍生物的用途。此外，本发明涉及使用新型环烷酮β-取代丙氨酸衍生物制备药用活性产品，如贝那普利和雷米普利。
• [EN] NOVEL CARBAMOYLGLYCINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CARBAMOYLGLYCINE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2009050041A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates to carbamoylglycine derivatives, a process for the preparation of carbamoylglycine derivatives and the use of carbamoylglycine derivatives in the preparation of enantiomerically enriched α-amino acids. Furthermore, the present invention relates to the preparation of pharmaceutically active products such as perindopril and ramipril using the novel carbamoylglycine derivatives.

  本发明涉及氨甲酰甘氨酸衍生物，一种制备氨甲酰甘氨酸衍生物的方法以及在制备对映富集的α-氨基酸中使用氨甲酰甘氨酸衍生物。此外，本发明还涉及使用新型氨甲酰甘氨酸衍生物制备药用活性产品，如贝那普利和雷米普利。
• [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF RAMIPRIL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE RAMIPRIL
  申请人：IPCA LAB LTD

  公开号：WO2009122433A3

  公开（公告）日：2014-09-04
• WO2008/148755
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——