1-butyl-5-methyl-1H-indole | 1395103-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-butyl-5-methyl-1H-indole
• 英文别名: 1-Butyl-5-methylindole
• CAS: 1395103-86-2
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: HKMLTQCJMCJLFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-5-methyl-1H-indole 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  靶向Ca 2+通道和Ser / Thr磷酸酶的禾本科衍生物：治疗神经退行性疾病的新的双重策略。

  摘要：

  我们描述了禾本科植物衍生物的合成及其作为治疗阿尔茨海默氏病的多效药物的药理评价。提出了一种创新的多目标方法，既针对电压门控的Ca 2+通道（对神经退行性疾病进行了经典研究），也针对Ser / Thr磷酸酶，尽管它们在蛋白质τ脱磷酸作用中起着关键作用，但它们的目标仍然是微弱的。合成了二十五个化合物，并且大多数神经保护作用超出了头化合物草胺所提供的保护作用。通常，通过Fluo-4 / AM和膜片钳技术，这些化合物可减少Ca 2+通过VGCC的进入，并在Ca 2+中得到保护超负荷诱导的神经毒性模型，例如谷氨酸或藜芦定暴露。此外，我们假设这些化合物基于Ser / Thr磷酸酶活性的维持及其对冈田酸造成的损害的神经保护作用，从而降低τ过度磷酸化。因此，我们提出这种多靶点方法作为治疗神经退行性疾病的一种新的和有希望的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00478
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吲哚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-butyl-5-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的直接 C-H 键氧化乙酰氧基化和吲哚碘化

  摘要：

  报道了一种使用 PhI(OAc)2 作为末端氧化剂的新型 Cu(OAc)2 催化的直接 C-H 键氧化乙酰氧基化和吲哚碘化。采用该方法，以接近1:1的收率获得了一系列3-碘吲哚和吲哚-3-基乙酸酯。

  DOI：

  10.3184/174751912x13360637793465

文献信息

• The palladium-catalyzed direct C3-cyanation of indoles using acetonitrile as the cyanide source
  作者：Bifu Liu、Min Liu、Qiang Li、Yuanhua Li、Kejun Feng、Yongbo Zhou

  DOI：10.1039/d0ob00485e

  日期：——

  The ligand-free palladium-catalyzed C3-cyanation of indoles via direct C–H functionalization was achieved. This protocol, utilizing CH3CN as a green and readily available cyanide source, produced the desired products in moderate to good yields through transition-metal-catalyzed C–CN bond cleavage.

  通过直接C-H官能化实现了无配体钯催化的吲哚C3-氰化。该协议利用 CH 3 CN 作为一种绿色且易于获得的氰化物源，通过过渡金属催化的 C-CN 键裂解以中等至良好的产率生产所需的产品。
• Copper-mediated selective aerobic oxidative C3-cyanation of indoles with DMF
  作者：Jing Xiao、Qiang Li、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.044

  日期：2015.10

  Under an oxygen atmosphere, the copper-mediated direct C3-cyanation of indole C-H bonds, using cheap and safe DMF as a CN source, took place selectively to produce the corresponding C3-cyanoindoles in good yields. A possible mechanism for this selective cyanation was proposed. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] PEPTIDE AND PEPTIDE MIMETIC BINDING ANTAGONISTS OF POLO-LIKE KINASE 1 POLO BOX DOMAIN AND METHODS OF USE<br/>[FR] PEPTIDES ET PEPTIDES MIMÉTIQUES ANTAGONISTES DE LIAISON DE DOMAINE POLO-BOX DE KINASE 1 DE TYPE POLO ET PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：THE US SECRETARY DEPT OF HEALTH & HUMAN SERVICES

  公开号：WO2017082924A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The description provides novel compounds that may serve as anticancer therapeutics. The compounds of the description bind to polo-like kinases through the polo-box domain. The peptide derivatives of the description have achieved improved efficacy in biochemical assays against Plk1. The description also provides methods of use, methods of preparation, compositions, and kits thereof. Further, the description provides a novel method of design and/or synthesis of phosphoryl-derived peptide derivatives useful as therapeutic agents.
• Copper-Catalysed Direct C–H Bond Oxidative Acetoxylation and Iodination of Indoles
  作者：Shao-peng Ge、Xiao-hong Zhang、Jiang-sheng Han、Ping Zhong

  DOI：10.3184/174751912x13360637793465

  日期：2012.6

  A novel Cu(OAc)2-catalysed direct C–H bond oxidative acetoxylation and iodination of indoles using PhI(OAc)2 as a terminal oxidant is reported. Adopting this method, a series of 3-iodoindoles and indol-3-yl acetates were obtained in nearly 1:1 ratio yield.

  报道了一种使用 PhI(OAc)2 作为末端氧化剂的新型 Cu(OAc)2 催化的直接 C-H 键氧化乙酰氧基化和吲哚碘化。采用该方法，以接近1:1的收率获得了一系列3-碘吲哚和吲哚-3-基乙酸酯。
• Gramine Derivatives Targeting Ca²⁺ Channels and Ser/Thr Phosphatases: A New Dual Strategy for the Treatment of Neurodegenerative Diseases
  作者：Rocío Lajarín-Cuesta、Carmen Nanclares、Juan-Alberto Arranz-Tagarro、Laura González-Lafuente、Raquel L. Arribas、Monique Araujo de Brito、Luis Gandía、Cristóbal de los Ríos

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00478

  日期：2016.7.14

  dephosphorylation. Twenty-five compounds were synthesized, and mostly their neuroprotective profile exceeded that offered by the head compound gramine. In general, these compounds reduced the entry of Ca2+ through VGCC, as measured by Fluo-4/AM and patch clamp techniques, and protected in Ca2+ overload-induced models of neurotoxicity, like glutamate or veratridine exposures. Furthermore, we hypothesize

  我们描述了禾本科植物衍生物的合成及其作为治疗阿尔茨海默氏病的多效药物的药理评价。提出了一种创新的多目标方法，既针对电压门控的Ca 2+通道（对神经退行性疾病进行了经典研究），也针对Ser / Thr磷酸酶，尽管它们在蛋白质τ脱磷酸作用中起着关键作用，但它们的目标仍然是微弱的。合成了二十五个化合物，并且大多数神经保护作用超出了头化合物草胺所提供的保护作用。通常，通过Fluo-4 / AM和膜片钳技术，这些化合物可减少Ca 2+通过VGCC的进入，并在Ca 2+中得到保护超负荷诱导的神经毒性模型，例如谷氨酸或藜芦定暴露。此外，我们假设这些化合物基于Ser / Thr磷酸酶活性的维持及其对冈田酸造成的损害的神经保护作用，从而降低τ过度磷酸化。因此，我们提出这种多靶点方法作为治疗神经退行性疾病的一种新的和有希望的策略。