(2R,3R,7R,10S)-2,3,10-trimethyl-7-prop-2-enyl-1,4,6-trioxaspiro[4.5]decane | 101860-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,7R,10S)-2,3,10-trimethyl-7-prop-2-enyl-1,4,6-trioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 101860-54-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: UYMAVBPYZCMKEK-QCNOEVLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,7R,10S)-2,3,10-trimethyl-7-prop-2-enyl-1,4,6-trioxaspiro[4.5]decane 在 tributylboron triflate 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 7.0h， 生成 (R)-4-[(S)-3-Hydroxy-4-((2R,3R,7R,10S)-2,3,10-trimethyl-1,4,6-trioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-butyryl]-3-(4-methoxy-benzyl)-thiazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  latrunculins 的全合成

  摘要：

  (+)-latrunculin A (1) 和 (+)-latrunculin B (2) 的全合成是从红海海绵 Latrunculia magnifica (Keller) 中分离出的两种结构新颖的毒素，已通过高度收敛和立体控制的路线实现。最长的线性序列，分别为 16 和 12 步）。scalemic latrunculins C (3) 和 M (5) 的正式合成也来源于 2 的构建。统一合成策略的核心特征包括醛 (-)-12 与甲基酮 (-)-13 的羟醛反应，a原酸酯 (-)-11 的新型酸催化重组平衡和大环内光信封环化

  DOI：

  10.1021/ja00034a036
• 作为产物：
  描述：

  tetrahydro-6-(2-propenyl)pyran-2(2H)-one 在 camphor-10-sulfonic acid 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.67h， 生成 (2R,3R,7R,10S)-2,3,10-trimethyl-7-prop-2-enyl-1,4,6-trioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  latrunculins 的全合成

  摘要：

  (+)-latrunculin A (1) 和 (+)-latrunculin B (2) 的全合成是从红海海绵 Latrunculia magnifica (Keller) 中分离出的两种结构新颖的毒素，已通过高度收敛和立体控制的路线实现。最长的线性序列，分别为 16 和 12 步）。scalemic latrunculins C (3) 和 M (5) 的正式合成也来源于 2 的构建。统一合成策略的核心特征包括醛 (-)-12 与甲基酮 (-)-13 的羟醛反应，a原酸酯 (-)-11 的新型酸催化重组平衡和大环内光信封环化

  DOI：

  10.1021/ja00034a036

文献信息

• Total synthesis of (+)-latrunculin B
  作者：Regina. Zibuck、Nigel J. Liverton、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ja00269a056

  日期：1986.4