2-(methyl(2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)ethyl)amino)-1-morpholinoethanone | 1428443-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(methyl(2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)ethyl)amino)-1-morpholinoethanone
• 英文别名: 2-(methyl(2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)ethyl)amino)-1-morpholinoethan-1-one；2-[methyl-[2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)ethyl]amino]-1-morpholin-4-ylethanone
• CAS: 1428443-86-0
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₂
• 分子量: 377.486
• InChiKey: BMRHNVJLVLCNEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-(2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(methyl(2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)ethyl)amino)-1-morpholinoethanone
  参考文献：
  名称：

  3-取代的2-苯基吲哚：药物化学的特权结构†

  摘要：

  特权结构已在针对G蛋白偶联受体（GPCR）和其他蛋白类别的药物发现中使用了20多年。它们丰富的活性谱和类似药物的特征使其可以提高命中识别和线索优化的生产率。最近，我们发现了两种变构调节剂1和2用于G蛋白偶联受体GPRC6A的结合，该受体结合了在3-位功能化的特权2-苯基-吲哚支架。为了开发新的潜在GPRC6A配体，我们从事合成路线的开发，以提供在吲哚3位带有各种取代基的2-苯基吲哚。在此，我们描述了开发一系列新型2-苯基-吲哚结构单元3至9的优化和有效合成路线的过程，并表明这些方法可用于生成各种感兴趣的3-取代的2-苯基吲哚类化合物。药用化学家。

  DOI：

  10.1039/c2ra21902f

文献信息

• 3-Substituted 2-phenyl-indoles: privileged structures for medicinal chemistry
  作者：Henrik Johansson、Tanja Bøgeløv Jørgensen、David E. Gloriam、Hans Bräuner-Osborne、Daniel Sejer Pedersen

  DOI：10.1039/c2ra21902f

  日期：——

  we describe the development of optimised and efficient synthetic routes to a series of new 2-phenyl-indole building blocks 3 to 9 and show that these can be used to generate a broad variety of 3-substituted 2-phenyl-indoles of interest to medicinal chemists.

  特权结构已在针对G蛋白偶联受体（GPCR）和其他蛋白类别的药物发现中使用了20多年。它们丰富的活性谱和类似药物的特征使其可以提高命中识别和线索优化的生产率。最近，我们发现了两种变构调节剂1和2用于G蛋白偶联受体GPRC6A的结合，该受体结合了在3-位功能化的特权2-苯基-吲哚支架。为了开发新的潜在GPRC6A配体，我们从事合成路线的开发，以提供在吲哚3位带有各种取代基的2-苯基吲哚。在此，我们描述了开发一系列新型2-苯基-吲哚结构单元3至9的优化和有效合成路线的过程，并表明这些方法可用于生成各种感兴趣的3-取代的2-苯基吲哚类化合物。药用化学家。