(3aR,8aR)-tert-butyl 3a,8-bis(3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropyl)-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1(2H)-carboxylate | 1395418-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,8aR)-tert-butyl 3a,8-bis(3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropyl)-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1(2H)-carboxylate
• CAS: 1395418-80-0
• 化学式: C₃₃H₃₄N₄O₈
• 分子量: 614.655
• InChiKey: UPOIFWHOQFOIQS-LXANVCGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  153.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4'-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮 、 [2-(1H-吲哚-3-基)乙基]氨基甲酸叔丁酯 在 (S)-(+)-3,3′-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Construction of Pyrroloindolines via Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Cascade Michael Addition–Cyclization of Tryptamines

  摘要：

  Enantioselective construction of pyrroloindolines via chiral phosphoric acid catalyzed cascade Michael addition-cyclization of tryptamines has been realized. With 5 mol % of chiral phosphoric acid, enantioenriched pyrroloindoline derivatives were obtained in good yields and enantioselectivity (up to 95% yield and 83% ee) from readily available tryptamines and enones.

  DOI：

  10.1021/ol302043s