4-methoxy-2',4'-di-O-methoxymethylchalcone | 114107-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-methoxy-2',4'-di-O-methoxymethylchalcone
• 英文别名: 4-methoxy-2',4'-dimethoxymethyl-(E)-chalcone；4-methoxy-2',4'-bis-methoxymethoxy-trans-chalcone；4-Methoxy-2',4'-bis-methoxymethoxy-trans-chalkon；(E)-1-[2,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 114107-22-1
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: HKKFDGSLMRRNKZ-IZZDOVSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2',4'-di-O-methoxymethylchalcone 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2',4'-dihydroxy-4-methoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  异寡糖原蛋白衍生物作为抗谷氨酸介导的HT22细胞神经毒性的神经保护剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  谷氨酸诱导的神经毒性的特征在于细胞中Ca2 +的摄取，这是活性氧（ROS）诱导的细胞凋亡信号传导和MAPKs激活的上游。在本研究中，我们合成了具有给电子和吸电子官能团的异喹硫黄素类似物。评价了这些类似物对谷氨酸诱导的HT22细胞神经毒性的神经保护作用。在这些类似物中，选择化合物BS11作为有效的神经保护剂。用5 mM谷氨酸处理后，细胞内Ca2 +浓度，ROS水平，MAPKs活化和AIF易位向核增加。相反，我们发现化合物BS11暴露于谷氨酸后降低了细胞Ca2 +浓度和ROS水平。Western印迹分析表明，用化合物BS11处理降低了MAPK活化。我们进一步确定了化合物BS11和谷氨酸的共同治疗抑制了AIF向核的移位。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127058
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-methoxy-2',4'-di-O-methoxymethylchalcone
  参考文献：
  名称：

  异寡糖原蛋白衍生物作为抗谷氨酸介导的HT22细胞神经毒性的神经保护剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  谷氨酸诱导的神经毒性的特征在于细胞中Ca2 +的摄取，这是活性氧（ROS）诱导的细胞凋亡信号传导和MAPKs激活的上游。在本研究中，我们合成了具有给电子和吸电子官能团的异喹硫黄素类似物。评价了这些类似物对谷氨酸诱导的HT22细胞神经毒性的神经保护作用。在这些类似物中，选择化合物BS11作为有效的神经保护剂。用5 mM谷氨酸处理后，细胞内Ca2 +浓度，ROS水平，MAPKs活化和AIF易位向核增加。相反，我们发现化合物BS11暴露于谷氨酸后降低了细胞Ca2 +浓度和ROS水平。Western印迹分析表明，用化合物BS11处理降低了MAPK活化。我们进一步确定了化合物BS11和谷氨酸的共同治疗抑制了AIF向核的移位。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127058

文献信息

• Enantioselective synthesis of flavonoids. Part 2. Poly-oxygenated α-hydroxydihydrochalcones and circular dichroic assessment of their absolute configuration
  作者：Jan A.N. Augustys、Babend C.B. Bezuidenhoudt、Annelie Swanepoel、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86778-8

  日期：——

  Chiral chalcone epoxides exhibiting the oxygenation patterns of naturally occurring flavonoids and isoflavonoids were transformed into the corresponding α-hydroxydihydrochalcones. The availability of both enantiomers permitted assessment of the absolute configuration at the single chiral centre by CD spectroscopy; such protocol being applicable to defining the configuration of some naturally occurring

  表现出天然黄酮和异黄酮的氧化模式的手性查尔酮环氧化物被转化为相应的α-羟基二氢查耳酮。两种对映异构体的可用性使得可以通过CD光谱法评估单个手性中心的绝对构型；这种方案适用于定义一些天然存在的类似物的构型，其中两个是新化合物。
• The first enantioselective synthesis of poly-oxygenated α-hydroxydihydrochalcones and circular dichroic assessment of their absolute configuration
  作者：Barend C.B. Bezuidenhoudt、Annelie Swanepoel、Jan A.N. Augustyn、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96644-9

  日期：1987.1

  H2O2 in the presence of poly-α-aminoacid catalysts afforded chiral aromatic oxygenated chalcone epoxides. These were transformed into the corresponding α-hydroxydihydrochalcones and their absolute configurations determined by c.d. spectroscopy. One of these was proved to be identical to a novel αR-analogue from Pericopsis elata.

  在聚-α-氨基酸催化剂的存在下，用H 2 O 2将4-甲氧基-2'，4'-二甲氧基甲基-（）-查尔酮环氧化，得到手性芳族氧化查尔酮环氧化物。将它们转化为相应的α-羟基二氢查耳酮，并通过cd光谱法确定其绝对构型。其中的一个被证明是相同的新颖的α - [R从-analogue大美木豆。
• AUGUSTYN, JAN A. N.;BEZUIDENHOUDT, BAREND C. B.;SWANEPOEL, ANNELIE;FERREI+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N2, C. 4429-4442
  作者：AUGUSTYN, JAN A. N.、BEZUIDENHOUDT, BAREND C. B.、SWANEPOEL, ANNELIE、FERREI+

  DOI：——

  日期：——
• BEZUIDENHOUDT, BAREND C. B.;SWANEPOEL, ANNELIE;AUGUSTYN, JAN A. N.;FERREI+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 41, 4857-4860
  作者：BEZUIDENHOUDT, BAREND C. B.、SWANEPOEL, ANNELIE、AUGUSTYN, JAN A. N.、FERREI+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of isoliquiritigenin derivatives as a neuroprotective agent against glutamate mediated neurotoxicity in HT22 cells
  作者：Baskar Selvaraj、Dae Won Kim、Gyuwon Huh、Heesu Lee、Kyungsu Kang、Jae Wook Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127058

  日期：2020.4

  synthesized isoliquiritigenin analogs with electron-donating and electron-withdrawing functional groups. These analogs were evaluated for neuroprotective effect against glutamate-induced neurotoxicity in HT22 cells. Among these analogs, compound BS11 was selected as a potent neuroprotective agent. Cellular Ca2+ concentration, ROS level, MAPKs activation and AIF translocation to the nucleus were increased upon

  谷氨酸诱导的神经毒性的特征在于细胞中Ca2 +的摄取，这是活性氧（ROS）诱导的细胞凋亡信号传导和MAPKs激活的上游。在本研究中，我们合成了具有给电子和吸电子官能团的异喹硫黄素类似物。评价了这些类似物对谷氨酸诱导的HT22细胞神经毒性的神经保护作用。在这些类似物中，选择化合物BS11作为有效的神经保护剂。用5 mM谷氨酸处理后，细胞内Ca2 +浓度，ROS水平，MAPKs活化和AIF易位向核增加。相反，我们发现化合物BS11暴露于谷氨酸后降低了细胞Ca2 +浓度和ROS水平。Western印迹分析表明，用化合物BS11处理降低了MAPK活化。我们进一步确定了化合物BS11和谷氨酸的共同治疗抑制了AIF向核的移位。