[(1R,2E)-1-(trimethylsilyl)-2-buten-1-yl]-benzene | 82570-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R,2E)-1-(trimethylsilyl)-2-buten-1-yl]-benzene
• 英文别名: (R)-(E)-1-phenyl-1-trimethylsilylbut-2-ene；trimethyl-[(E,1R)-1-phenylbut-2-enyl]silane
• CAS: 82570-93-2
• 化学式: C₁₃H₂₀Si
• 分子量: 204.387
• InChiKey: ZSLFISUVTSGYRT-OMDQHUAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2E)-1-(trimethylsilyl)-2-buten-1-yl]-benzene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到1-phenyl-1-(trimethylsilyl)butane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis catalyzed by chiral ferrocenylphosphine-transition metal complexes. 3. Preparation of optically active allylsilanes by palladium-catalyzed asymmetric Grignard cross-coupling

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00370a006
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-trimethylsilyl-3-butyn-2-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 1,10-菲罗啉 、 Red-Al 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [(1R,2E)-1-(trimethylsilyl)-2-buten-1-yl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethylation of Allylsilanes under Photoredox Catalysis

  摘要：

  A new catalytic method to access allylic secondary CF3 products is described. These reactions use the visible light excited Ru(bpy)(3)Cl-2 center dot 6H(2)O catalyst and the Togni or Umemoto reagent as the CF3 source. The photoredox catalytic manifold delivers enantioenriched allylic trifluoromethylated products not accessible under Cu(I) catalysis.

  DOI：

  10.1021/ol400184t

文献信息

• Chirality transfer from optically active allylsilanes to π-allylpalladium complexes
  作者：Tamio Hayashi、Mitsuo Konishi、Makoto Kumada

  DOI：10.1039/c39830000736

  日期：——

  The reaction of lithium palladates with the optically active allylsilanes, (E)- and(Z)-1-phenyl-1-trimethylsilyl-but-2-ene and (E)-and (z)-1-phenyl-3-trimethylsilylbut-1-ene proceeds stereospecifically [anti attack of palladium(II) with respect to the leaving silyl group] to give optically active π-allylpalladium complexes containing the η3-(1-methyl-3-phenylallyl) group in high yields.

  钯酸锂与旋光烯丙基硅烷，（E）-和（Z）-1-苯基-1-三甲基甲硅烷基-丁-2-烯和（E）-和（z）-1-苯基-3-三甲基甲硅烷基的反应-1-烯立体专一性进行[反钯（攻击II相对于）与离去甲硅烷基]，得到光学活性的π含有π-烯丙基络合物η 3 -以高收率（1-甲基-3-苯基烯丙基）基团。
• Optically active allylsilanes. 1. Preparation by palladium-catalyzed asymmetric Grignard cross-coupling and anti stereochemistry in electrophilic substitution reactions
  作者：Tamio Hayashi、Mitsuo Konishi、Hiroshi Ito、Makoto Kumada

  DOI：10.1021/ja00382a045

  日期：1982.9
• HAYASHI, TAMIO;KONISHI, MITSUO;KUMADA, MAKOTO, J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 18, 4963-4965
  作者：HAYASHI, TAMIO、KONISHI, MITSUO、KUMADA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• HAYASHI, TAMIO;OKAMOTO, YASUO;KUMADA, MAKOTO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 18, 1072-1073
  作者：HAYASHI, TAMIO、OKAMOTO, YASUO、KUMADA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• HAYASHI, TAMIO;YAMAMOTO, AKIHIRO;HAGIHARA, TOSHIYA, J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 5, 723-727
  作者：HAYASHI, TAMIO、YAMAMOTO, AKIHIRO、HAGIHARA, TOSHIYA

  DOI：——

  日期：——