1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranuronitrile | 70448-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranuronitrile
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbonitrile
• CAS: 70448-46-3
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: GIXJYGNQWPEXPN-ULAWRXDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylopentodialdofuranose N,N-dimethylhydrazone 在 HOF* CH₃CN 作用下， 以98%的产率得到1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranuronitrile
  参考文献：
  名称：

  从醛到腈，使用HOF·CH 3 CN配合物进行常规且高产的转化

  摘要：

  醛的N，N-二甲基hydr在与HOF·CH 3 CN的温和条件下反应迅速发生氧化裂解，从而以很高的收率形成腈。该反应是化学选择性的，并且在没有外消旋的情况下迅速进行。即使使用大量过量的试剂，腈也能抵抗进一步的氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.014

文献信息

• UNUSUAL CONVERSION OF SUGAR-OXIMES TO SUGAR-NITRILES WITH RUTHENIUM CATALYSTS
  作者：Arindam Talukdar

  DOI：10.1081/scc-120014784

  日期：2002.1

  Unusual conversion of Sugar-oximes to sugar-nitriles in the presence of ruthenium catalysts such as Cl-2(PCy3)(2)Ru=CHPh, Cl2Ru(PPh3) and RuCl3 in benzene at 60degreesC was reported.