4-allyloxy-3-iodopicolinic acid | 849437-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-allyloxy-3-iodopicolinic acid
• 英文别名: 3-iodo-4-prop-2-enoxypyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 849437-75-8
• 化学式: C₉H₈INO₃
• 分子量: 305.072
• InChiKey: RRVFWGOCDLPFTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  413.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.801±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyloxy-3-iodopicolinic acid 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (+/-)-2,3-dihydrofuro[3,2-c]pyridine-3,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢呋喃[3,2-c]吡啶-3,4-二羧酸的合成，亚型选择性NMDA受体激动剂高喹啉酸的构象受限类似物

  摘要：

  通过 4-chloro-2-iodopicolinanilides (11,14) 分别与烯丙醇和炔丙醇的钠盐反应获得的 4-Allyloxy- 和 4-prop-2-ynyloxy-3-iodopicolinic acid 衍生物，到氢化三正丁基锡/AIBN自由基环化条件。虽然炔丙基化合物 (15) 不环化，但烯丙基化合物 (8, 28) 在二苯基二硒化物、TEMPO 或氧作为自由基捕获剂的存在下环化，得到相应的 2,3-二氢呋喃[3,2-c]吡啶-4-羧酸衍生物在 C-3 处分别被苯基硒基甲基 (20)、2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基甲基 (22) 或羟甲基 (29) 取代。

  DOI：

  10.3987/com-04-s(p)22
• 作为产物：
  描述：

  4-allyloxy-N-t-butyloxycarbonyl-3-iodopicolinanilide 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 以90%的产率得到4-allyloxy-3-iodopicolinic acid
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢呋喃[3,2-c]吡啶-3,4-二羧酸的合成，亚型选择性NMDA受体激动剂高喹啉酸的构象受限类似物

  摘要：

  通过 4-chloro-2-iodopicolinanilides (11,14) 分别与烯丙醇和炔丙醇的钠盐反应获得的 4-Allyloxy- 和 4-prop-2-ynyloxy-3-iodopicolinic acid 衍生物，到氢化三正丁基锡/AIBN自由基环化条件。虽然炔丙基化合物 (15) 不环化，但烯丙基化合物 (8, 28) 在二苯基二硒化物、TEMPO 或氧作为自由基捕获剂的存在下环化，得到相应的 2,3-二氢呋喃[3,2-c]吡啶-4-羧酸衍生物在 C-3 处分别被苯基硒基甲基 (20)、2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基甲基 (22) 或羟甲基 (29) 取代。

  DOI：

  10.3987/com-04-s(p)22