3-O-acetyl-D-ribonolactone | 1352000-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-acetyl-D-ribonolactone
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-oxooxolan-3-yl] acetate
• CAS: 1352000-18-0
• 化学式: C₇H₁₀O₆
• 分子量: 190.153
• InChiKey: UMIPRWIMVIZNCK-HSUXUTPPSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 D-(+)-核糖酸-1,4-内酯 在 Thermomyces langinosus lipase 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-O-acetyl-D-ribonolactone 、 [(2R,3S,4R)-3,4-二羟基-5-氧代四氢-2-呋喃基]甲基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化 d-ribono-1,4-内酯的区域选择性酰化

  摘要：

  摘要 筛选了 10 种不同来源的脂肪酶和从亚马逊真菌中分离的两种菌丝结合脂肪酶，作为 d-ribono-1,4-内酯与多种酰基供体在非水介质中进行酰化反应的生物催化剂。评估了几个反应参数，包括酶、酰基供体和有机溶剂的类型和用量，以及水的影响和催化剂的可回收性。当使用南极念珠菌脂肪酶 (CAL-B) 时，酰化具有高度区域选择性，并且观察到相应的 5-酰基-d-核糖-1,4-内酯作为唯一产物。将乙酸乙烯酯作为乙酰基供体与 10 mg (100 U) CAL-B 在干燥乙腈中混合 24 小时后，获得最佳转化率 (>99%) 为 5-乙酰基-d-核糖基-1,4-内酯H。然而，来自洋葱伯克霍尔德菌（PSL-C 和 PSL-D）、荧光假单胞菌 (AK) 和嗜热丝孢菌 (Lipozyme TL-IM) 的脂肪酶以较低的转化率产生单乙酰化、二乙酰化和三乙酰化产物的混合物。当癸酸和十二烷酸用作 d-ribono-1

  DOI：

  10.1016/j.procbio.2010.10.007

文献信息

• Molecular Sieves Mediated Green Per-<i>O</i>-Acetylation of Carbohydrate Templates and Lipase Catalyzed Regioselective Alcoholysis of 2,3,5-Tri-<i>O</i>-Acetyl-D-Ribonolactone
  作者：Herbert M. Cardozo、Thaís F. Ribeiro、Marcus M. Sá、Damianni Sebrão、Maria G. Nascimento、Gustavo P. Silveira

  DOI：10.5935/0103-5053.20150037

  日期：——

  The per-O-acetylation of D-ribono-1,4-lactone and representative carbohydrates through the combination of acetic anhydride and molecular sieves under solvent-free conditions is demonstrated. The use of 13X/KCl molecular sieves as the heterogeneous catalyst was found to be more efficient than the excess of pyridine normally employed in the conventional method, giving high yields of the expected peracetylated product after 3 h at 25 degrees C or 1 h at 50 degrees C. The transformation can be carried out in gram scale and in an open flask. Additionally, the catalyst is readily separated from the reaction medium and can be reutilized without significant loss of activity. This green procedure for acetylation was extended to D-ribonolactone derivatives and natural carbohydrates. To demonstrate the synthetic utility of the method, 2,3,5-tri-O-acetyl-D-ribonolactone was selected as the substrate for the regioselective alcoholysis of acetyl group catalyzed by Candida antarctica lipase B in EtOH to selectively produce 2,3-di-O-acetyl-D-ribonolactone in gram scale.