2,5-O-diacetyl-D-ribonolactone | 1352000-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-O-diacetyl-D-ribonolactone
• 英文别名: [(2R,3R,4R)-4-acetyloxy-3-hydroxy-5-oxooxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1352000-19-1
• 化学式: C₉H₁₂O₇
• 分子量: 232.19
• InChiKey: IJVUDCDDOCTAQU-BWZBUEFSSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 D-(+)-核糖酸-1,4-内酯 在 Burkholderia cepacia lipase PSL-D 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-O-acetyl-D-ribonolactone 、 3,5-O-diacetyl-D-ribonolactone 、 2,5-O-diacetyl-D-ribonolactone 、 [(2R,3S,4R)-3,4-二羟基-5-氧代四氢-2-呋喃基]甲基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化 d-ribono-1,4-内酯的区域选择性酰化

  摘要：

  摘要 筛选了 10 种不同来源的脂肪酶和从亚马逊真菌中分离的两种菌丝结合脂肪酶，作为 d-ribono-1,4-内酯与多种酰基供体在非水介质中进行酰化反应的生物催化剂。评估了几个反应参数，包括酶、酰基供体和有机溶剂的类型和用量，以及水的影响和催化剂的可回收性。当使用南极念珠菌脂肪酶 (CAL-B) 时，酰化具有高度区域选择性，并且观察到相应的 5-酰基-d-核糖-1,4-内酯作为唯一产物。将乙酸乙烯酯作为乙酰基供体与 10 mg (100 U) CAL-B 在干燥乙腈中混合 24 小时后，获得最佳转化率 (>99%) 为 5-乙酰基-d-核糖基-1,4-内酯H。然而，来自洋葱伯克霍尔德菌（PSL-C 和 PSL-D）、荧光假单胞菌 (AK) 和嗜热丝孢菌 (Lipozyme TL-IM) 的脂肪酶以较低的转化率产生单乙酰化、二乙酰化和三乙酰化产物的混合物。当癸酸和十二烷酸用作 d-ribono-1

  DOI：

  10.1016/j.procbio.2010.10.007