2-(trimethylsilyl)ethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-α-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 904690-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-α-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 904690-83-1
• 化学式: C₇₂H₈₇NO₁₉Si
• 分子量: 1298.56
• InChiKey: SMWYLJPCFNPMSB-AXNGNYKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  93.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  218.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-α-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  与痢疾志贺氏菌1型有关的十六糖至十三糖的合成，用于掺入实验疫苗

  摘要：

  在溶液相中合成了对应于革兰氏阴性痢疾志贺氏菌1型的O特异性多糖（O-SP）的六到十三碳糖。合成利用四糖，八糖和十二糖中间体，它们代表O-SP的一到三个连续的四糖重复单元[Synlett2003，743]。这些化合物被单糖，二糖和三糖三氯乙酰胺糖基化，这是在这项研究中合成的。证明了4，6-O-二苯甲酮缩酮在2-叠氮基-2-脱氧-吡喃葡萄糖基供体的糖基化反应中具有出色的立体定向作用。游离寡糖的特征在于1H和13C NMR光谱以及高分辨率质谱。本文所述的寡糖包含5-（甲氧基羰基）戊基糖苷配基，以使用最近公开的方案最终附着于免疫原性载体[J.J.Biol.Chem。，2002，5，5]。单位 化学，2005，70，6987]。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.04.006
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-α,β-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-α-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与痢疾志贺氏菌1型有关的十六糖至十三糖的合成，用于掺入实验疫苗

  摘要：

  在溶液相中合成了对应于革兰氏阴性痢疾志贺氏菌1型的O特异性多糖（O-SP）的六到十三碳糖。合成利用四糖，八糖和十二糖中间体，它们代表O-SP的一到三个连续的四糖重复单元[Synlett2003，743]。这些化合物被单糖，二糖和三糖三氯乙酰胺糖基化，这是在这项研究中合成的。证明了4，6-O-二苯甲酮缩酮在2-叠氮基-2-脱氧-吡喃葡萄糖基供体的糖基化反应中具有出色的立体定向作用。游离寡糖的特征在于1H和13C NMR光谱以及高分辨率质谱。本文所述的寡糖包含5-（甲氧基羰基）戊基糖苷配基，以使用最近公开的方案最终附着于免疫原性载体[J.J.Biol.Chem。，2002，5，5]。单位 化学，2005，70，6987]。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.04.006