(-)-(1R,3R,6S)-4-methylene-7,7-dimethylbicyclo[4.1.0]heptan-3-ol | 4017-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1R,3R,6S)-4-methylene-7,7-dimethylbicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
• 英文别名: 3(10)-caren-4α-ol；(-)-Δ^3,(10)-Caren-4α-ol；(1R,3R,6S)-7,7-dimethyl-4-methylidenebicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
• CAS: 4017-83-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: BKSIPWIAFSUQKX-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C
• 沸点：
  40-50 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,3R,6S)-4-methylene-7,7-dimethylbicyclo[4.1.0]heptan-3-ol 在 二甲基硫 、 sodium hydride 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 8.83h， 生成 (+)-(1S,6R)-4α-methoxy-3-<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>-2-nor-carene
  参考文献：
  名称：

  串联阴离子 [3,3] sigmatropy 和 SN' 位移。用于构建水茚酮及相关框架的新合成技术

  摘要：

  La缩合des衍生de (7,7-二甲基norcar-2-en-3-yl三甲基)锡烷avec le 2-氯环己酮donne des衍生de (2-[7,7-二甲基norcar-2-en-3-yl]- 1-乙烯基)环己醇。Ces 派生 subissent ensuite differentes transpositions chimiques。在 obtient des 衍生 de tricyclopentadecene et de四环十五碳烯

  DOI：

  10.1021/ja00179a037
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,3R,6S)-4-methylene-7,7-dimethylbicyclo<4.1.0>heptan-3-ol acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (-)-(1R,3R,6S)-4-methylene-7,7-dimethylbicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropyl Participation in the Carane System

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00973a029

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Carane-Type Hydroxythiols and Disulfides Based on Them
  作者：O. A. Banina、D. V. Sudarikov、P. A. Slepukhin、L. L. Frolova、A. V. Kuchin

  DOI：10.1007/s10600-016-1605-8

  日期：2016.3

  Isomeric 10-sulfanylcaran-4-ols and 4-sulfanylcaran-3-ols were synthesized and used to prepare disulfides in high yields.

  合成了异构体10-硫烷基卡朗-4-醇和4-硫烷基卡朗-3-醇，并用于高产率制备二硫化物。
• Organic reactions in a solid matrix—I
  作者：V.S. Joshi、N.P. Damodaran、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96312-4

  日期：1968.1

  transformation of methyldialkyl-substituted 1,2-epoxides to the corresponding vinylidene, allylic secondary alcohols, on contact with active Al2O3, is described. A systematic study of some of the reaction variables of this transformation has also been carried out. The epoxides thus studied include those derived from the following olefins: 1-methylcyclopentene, 1-methylcyclohexene, 1-methylcycloheptene

  描述了当与活性Al 2 O 3接触时，甲基二烷基取代的1，2-环氧化物向相应的亚乙烯基烯丙基仲醇的相当世代的转化。还已经对该转化的一些反应变量进行了系统研究。因而研究了环氧化物包括那些来自以下烯烃衍生的：1-甲基环戊烯，1-甲基环己烯，1- methylcycloheptene，α蒎烯和Δ 3 -carene。
• -trans-
  作者：Leslie Crombie、W.Mary L. Crombie、Christopher J. Palmer、Sally V. Jamieson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88114-9

  日期：1983.1

  Re-examination of the acid-catalysed terpenylation of olivetol by (+)--2-carene epoxide shows that cannabidiols, as well as tetrahydrocannabinols, are produced, necessitating a re-evaluation of the mechanism and status of the reaction. The major cannabinogenic intermediate trapped from -TSA treatment of (+)--3-carene epoxide is phellandrene-8-ol: this explains the formation of tetrahydrocannabinols

  通过（+）- 2-烯丙基环氧化物对橄榄酚的酸催化的萜烯基化进行的重新检查表明，会生成大麻二酚以及四氢大麻酚，因此需要重新评估反应的机理和状态。-TSA处理的（+）- 3-烯丙基环氧化物截留的主要大麻素中间体是水芹烯8-ol：这解释了当存在橄榄酚时四氢大麻酚的形成。
• Acid-catalysed terpenylations of olivetol in the synthesis of cannabinoids
  作者：Leslie Crombie、W. Mary L. Crombie、Sally V. Jamieson、Christopher J. Palmer

  DOI：10.1039/p19880001243

  日期：——

  Examination of the toluene-p-sulphonic acid-catalysed reaction of (1S,2S,3R,6R)-(+)-trans-car-2-ene epoxide with olivetol shows that, inconsistently with the accepted mechanism, (3R,4R)-(–)-o- and -p-cannabidiols are produced as well as (3R,4R)-(–)-Δ1-and Δ6-tetrahydrocannabinols. Evidence is now presented that, as in Petrzilka's reaction employing chiral p-mentha-2,8-dien-1-ols, the reacting species

  对甲苯-对磺酸催化的（1 S，2 S，3 R，6 R）-（+）-反式-car-2-ene环氧与橄榄酚的反应表明，与公认的机理不一致， （3 - [R，4 - [R ）- （ - ） - ø -和- p -cannabidiols产生以及（3 - [R，4 - [R ）- （ - ） - Δ 1 -和Δ 6 -tetrahydrocannabinols。现在有证据表明，就像在Petrzilka的使用手性p -mentha-2,8-dien-1-ols的反应中一样，反应的物种是离域的（4 R）-p -mentha-2,8-dien-1-yl阳离子（9）。
• Propensity of 4-Methoxy-4-vinyl-2-cyclopentenones Housed in Tri- and Tetracyclic Frameworks for Deep-Seated Photochemical Rearrangement
  作者：Leo A. Paquette、Fabrice Gallou、Zhong Zhao、David G. Young、Jian Liu、Jiong Yang、Dirk Friedrich

  DOI：10.1021/ja001813q

  日期：2000.10.1

  tetracyclic 2-cyclopentenones has been examined in two solvents. Prepared by a convergent pathway involving the coupling of cyclopentenyl bromide 12 to several chiral ketones followed by desilylation, perruthenate oxidation, and ring-closing metathesis, the reactants were conveniently irradiated through quartz. Following promotion to the triplet level, a cyclopropylcarbinyl biradical intermediate is presumably

  已在两种溶剂中检查了一组选定的高度对映体富集的三环和四环 2-环戊烯酮的激发态行为。通过涉及环戊烯基溴 12 与几个手性酮偶联，然后进行脱甲硅烷基化、高钌酸氧化和闭环复分解反应的收敛途径制备，反应物可以方便地通过石英照射。升级到三重态后，如果连接到 C4 的双键未饱和，则可能会生成环丙基羰基双自由基中间体。已观察到四种途径起作用，之前在相当不同的条件下仅观察到其中一种。新的光重排包括非诺里分裂成乙烯酮，产生螺环中间体，在四元环的分子内断裂之前，环扩展为环丁基。在后一种情况下，形成氢化茚酮衍生物。在大多数示例中，公...