(2S,2'R,5'R)-5'-((S)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2,5'-dimethyl-tetrahydro-[2,2']bifuranyl-5-one | 116296-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2S,2'R,5'R)-5'-((S)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2,5'-dimethyl-tetrahydro-[2,2']bifuranyl-5-one
• 英文别名: (5S)-5-[(2R,5R)-5-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-5-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 116296-53-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: NGJJRGVBBXCFSE-SPFNVWMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-[(2R,3S)-3-[2-[(2R,3S)-3-(hydroxymethyl)-2-methyloxiran-2-yl]ethyl]-2-methyloxiran-2-yl]propanoate 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PATERSON, IAN;BODDY, IAN;MASON, IAN, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 43, 5205-5208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies in polyether synthesis using polyepoxide cyclisations.
  作者：Ian Paterson、Ian Boddy、Ian Mason

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95630-2

  日期：——

  The acid-catalysed directed cyclisation of mono-, di-, and triepoxy t-butyl ester derivatives is used for the asymmetric synthesis of various polyether-type fragments including a C13-C27 fragment of etheromycin. The epoxide stereochemistry is set up by Sharpless epoxidation of allylic and homoallylic alcohols.

  单，二和三环氧叔丁基酯衍生物的酸催化定向环化反应用于不对称合成各种聚醚型片段，包括醚霉素的C 13 -C 27片段。环氧立体化学是通过烯丙基和均烯丙基醇的Sharpless环氧化来建立的。