2-(2-benzenesulfonyl-vinyl)-phenol | 31706-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-benzenesulfonyl-vinyl)-phenol
• 英文别名: 2-Oxy-β-phenylsulfon-styrol；2-(2-Benzolsulfonyl-vinyl)-phenol；Phenyl-(2-oxy-styryl)-sulfon；o-Hydroxystyrylphenylsulfon
• CAS: 31706-42-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃S
• 分子量: 260.313
• InChiKey: RASCTVFYEMASNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-benzenesulfonyl-vinyl)-phenol 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 caesium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以60%的产率得到9-(phenylsulfonyl)methyl-9H-xanthene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-substituted xanthenes by the condensation of arynes with ortho-hydroxychalcones

  摘要：

  The reaction of o-(trimethylsilyl)aryl triflates, CsF, and o-hydroxychalcones affords a general and efficient way to prepare biologically interesting 9-substituted xanthenes. This chemistry presumably proceeds by the tandem intermolecular nucleophilic attack of the phenoxide of the chalcone on the aryne and subsequent intramolecular Michael addition. The introduction of an external base, Cs2CO3, has proven beneficial in this reaction. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.072
• 作为产物：
  描述：

  (苯磺酰)乙酸 在 sodium ethanolate 、 乙酸酐 作用下， 生成 2-(2-benzenesulfonyl-vinyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Troeger; Bolte, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1921, vol. <2> 103, p. 184

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Condensation Reactions of Sulfonylcarbanion
  作者：Yasusi Yamamoto、Tetuya Nisimura、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.44.541

  日期：1971.2

  following the change in the D-content during the reaction of 9-deuterioanthracene. The transformation of the negatively-charged σ-complex into the methylated product involves the concerted occurrence of a hydride shift and the elimination of the sulfinate anion. Meanwhile, the reaction of this carbanion with anthracene at a higher temperature yields the ethylated products of 9-ethyl-10-methyl- and 9,10-diethylanthracene

  苯磺酰基碳负离子 PhSO2 − 与 HMPA 中的蒽和吖啶反应得到甲基化产物，就像 DMSO 中的甲基亚磺酰基碳负离子 MeSO − 一样。通过跟踪9-氘代蒽反应过程中D-含量的变化来研究反应机理。带负电荷的 σ 复合物向甲基化产物的转化涉及氢化物转移的协同发生和亚磺酸根阴离子的消除。同时，该碳负离子与蒽在较高温度下反应，除生成 9,10-二甲基蒽外，还生成 9-乙基-10-甲基-和 9,10-二乙基蒽的乙基化产物。碳负离子的其他缩合反应包括 (a) Ph2C=CH2, (b) PhC≡Cph, (c) Ph2CO, (d) PhCOCOPh, 和 (e) 2-氨基二苯甲酮，主要产物是 (a) (评论：