(2S,3R)-2-benzyloxycarbonylamino-3,4-dihydroxybutanamide | 92754-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-benzyloxycarbonylamino-3,4-dihydroxybutanamide
• 英文别名: (2S,3R)-2-<(benzyloxycarbonyl)amino>-3,4-dihydroxybutanamide；N-(benzyloxycarbonyl)-4-hydroxy-L-allo-threonamide；Nα-benzyloxycarbonyl-4-hydroxy-L-allo-threonamide；Nalpha-benzyloxycarbonyl-4-hydroxy-L-allothreoninamide；benzyl N-[(2S,3R)-1-amino-3,4-dihydroxy-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 92754-76-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₅
• 分子量: 268.269
• InChiKey: SGJMDLACQDMECH-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C
• 沸点：
  619.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-benzyloxycarbonylamino-3,4-dihydroxybutanamide 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 2-picoline sulfur trioxide complex 、 三乙胺 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 Chloro-acetic acid (2R,3S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-methanesulfonyloxy-4-oxo-4-sulfoamino-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of the monobactam antibiotic carumonam

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00258a020
• 作为产物：
  描述：

  erythro-Cbz-HyAsp(OMe)-OH 在 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2S,3R)-2-benzyloxycarbonylamino-3,4-dihydroxybutanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carumonam (AMA-1080) and a related compound starting from (2R,3R)-epoxysuccinic acid.

  摘要：

  在对磺胺氟噻嗪进行化学改造的过程中，合成了几种4-氨甲酰-2-氮杂环丁酮-1-磺酸衍生物，旨在提高其抗菌活性。在这些化合物中，(3S, 4S)-3-[2-(2-氨噻唑-4-基)-(Z)-2-(1-羧基-1-甲基乙氧亚胺)乙酰氨基]-4-氨甲酰-2-氮杂环丁酮-1-磺酸(2)被发现对抗革兰氏阴性细菌具有强大的抗菌活性，结果与卡鲁莫南(1, AMA-1080; Ro 17-2301)相当。基于(2R, 3R)-环氧琥珀酸(5)这一易于获取的发酵产物，开发了高效的合成路径，以大规模制备1和2。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3798

文献信息

• Enantiomeric synthesis of
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04502994A1

  公开（公告）日：1985-03-05

  A novel enantiomeric synthesis from ascorbic acid of (3S,4S)-3-amino-4-carbamoyloxymethyl-2-azetidinone-1-sulfate, an intermediate for an antibiotic compound.

  一种新的对映体合成方法，从抗坏血酸合成(3S,4S)-3-氨基-4-羰基氧甲基-2-氮杂环己酮-1-硫酸酯，这是一种抗生素化合物的中间体。
• 4-hydroxy-l-threoninamides
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US04663469A1

  公开（公告）日：1987-05-05

  A novel enantiomeric systhesis from ascorbic acid of (3S,4S)-3-amino-4-carbamoyloxymethyl-2-azetidinone-1-sulfate, an intermediate for an antibiotic compound.

  一种新的对映体合成方法，从抗坏血酸中合成(3S,4S)-3-氨基-4-羧酰氧甲基-2-氮杂环戊酮-1-硫酸盐，这是一种抗生素化合物的中间体。
• Synthesis of chiral .beta.-lactams using L-ascorbic acid
  作者：Chung Chen Wei、Silvano De Bernardo、John P. Tengi、Jack Borgese、Manfred Weigele

  DOI：10.1021/jo00219a009

  日期：1985.9
• MANCHAND, PERCY S.;LUK, KIN-CHUN;BELICA, PETER S.;CHOUDHRY, SATISH C.;WEI+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 23, C. 5507-5512
  作者：MANCHAND, PERCY S.、LUK, KIN-CHUN、BELICA, PETER S.、CHOUDHRY, SATISH C.、WEI+

  DOI：——

  日期：——
• Process for the manufacture of chiral azetidinones
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0111326B1

  公开（公告）日：1989-01-11