4-[3-(1H-咪唑-1-基)丙氧基]苯甲醛 | 568594-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-[3-(1H-咪唑-1-基)丙氧基]苯甲醛
• 中文别名: 4-[3-(1H-咪唑-1-基)丙氧基]苯甲醛1盐酸盐
• 英文名称: 4-(3-(1H-imidazol-1-yl)propoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[3-(1H-Imidazol-1-YL)propoxy]benzaldehyde；4-(3-imidazol-1-ylpropoxy)benzaldehyde
• CAS: 568594-04-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD08691910
• 分子量: 230.266
• InChiKey: JRHFVNNSDNOHGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(1H-咪唑-1-基)丙氧基]苯甲醛 、 环戊酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到(2E,5E)-2,5-bis(4-(3-(1H-imidazol-1-yl)propoxy)benzylidene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  姜黄素新单羰基类似物的合成，抗疟活性和细胞毒性潜力

  摘要：

  已经设计，合成并测试了一系列姜黄素的新型单羰基类似物，它们针对Molt4，HeLa，PC3，DU145和KB癌细胞系的活性。其中六个类似物显示出对这些细胞系的有效细胞毒性，IC 50值低于1μM，优于美国FDA批准的阿霉素。在体外抗疟疾筛选中，还发现几种类似物对恶性疟原虫的CQ耐药（W2克隆）和CQ敏感（D6）菌株均具有活性。这种活性水平需要进一步研究这些化合物作为抗癌药和抗疟药的发展。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.004
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-[3-(1H-咪唑-1-基)丙氧基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  磁性纳米粒子负载的钨酸（MNP-TA）催化剂合成并结合嘧啶-杂环的咪唑和茶碱衍生物

  摘要：

  在当前的研究中，合成了含有咪唑，苯并咪唑或茶碱部分的潜水员嘧啶稠合杂环。对于此类化合物的合成，首先，使用4-羟基苯甲醛和二溴化物的反应合成了一些新的溴代取代的醛（BSA）。然后，BSA与咪唑，苯并咪唑和茶碱反应，以合成相应的杂环取代的醛（HSA）。最后，在磁性纳米粒子支撑的钨酸（MNP-TA）催化剂存在下，合成的HSA与巴比妥酸，胺和二甲酮进行多组分反应，从而以高至优异的产率合成目标产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.2639

文献信息

• INDOLE DERIVATIVE
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL FACTORY, INC.

  公开号：EP0639567A1

  公开（公告）日：1995-02-22

  An indole derivative represented by general formula (1). It has a potent antiestrogenic effect and hence is useful for treating estrogen-dependent diseases such as anovular infertility, prostatomegaly, osteoporosis, breast cancer, endometrial cancer and melanoma.

  一种由通式（1）表示的吲哚衍生物。它具有很强的抗雌激素作用，因此可用于治疗雌激素依赖性疾病，如卵巢性不孕、前列腺肥大、骨质疏松症、乳腺癌、子宫内膜癌和黑色素瘤。
• US5496844A
  申请人：——

  公开号：US5496844A

  公开（公告）日：1996-03-05
• Synthesis, antimalarial activity and cytotoxic potential of new monocarbonyl analogues of curcumin
  作者：Sunny Manohar、Shabana I. Khan、Shamseer Kulangara Kandi、Kranthi Raj、Guojing Sun、Xiaochuan Yang、Angie D. Calderon Molina、Nanting Ni、Binghe Wang、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.004

  日期：2013.1

  A series of novel monocarbonyl analogues of curcumin have been designed, synthesized and tested for their activity against Molt4, HeLa, PC3, DU145 and KB cancer cell lines. Six of the analogues showed potent cytotoxicity towards these cell lines with IC50 values below 1 μM, which is better than doxorubicin, a US FDA approved drug. Several analogues were also found to be active against both CQ-resistant

  已经设计，合成并测试了一系列姜黄素的新型单羰基类似物，它们针对Molt4，HeLa，PC3，DU145和KB癌细胞系的活性。其中六个类似物显示出对这些细胞系的有效细胞毒性，IC 50值低于1μM，优于美国FDA批准的阿霉素。在体外抗疟疾筛选中，还发现几种类似物对恶性疟原虫的CQ耐药（W2克隆）和CQ敏感（D6）菌株均具有活性。这种活性水平需要进一步研究这些化合物作为抗癌药和抗疟药的发展。
• Synthesis of Imidazole and Theophylline Derivatives Incorporating Pyrimidine-Fused Heterocycles Using Magnetic Nanoparticles-Supported Tungstic Acid (MNP-TA) Catalyst
  作者：Masoumeh Divar、Farhad Panahi、Sayedeh Rojin Shariatipour、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1002/jhet.2639

  日期：2017.1

  In the current study, divers pyrimidine‐fused heterocycles containing an imidazole, benzimidazole, or theophylline moieties were synthesized. For the synthesis of this category of compounds, first, some new bromo‐substituted aldehydes (BSAs) were synthesized using reaction of 4‐hydroxybenzaldehyde and dibromides. Then, BSAs were reacted with imidazole, benzimidazole, and theophylline in order to synthesize

  在当前的研究中，合成了含有咪唑，苯并咪唑或茶碱部分的潜水员嘧啶稠合杂环。对于此类化合物的合成，首先，使用4-羟基苯甲醛和二溴化物的反应合成了一些新的溴代取代的醛（BSA）。然后，BSA与咪唑，苯并咪唑和茶碱反应，以合成相应的杂环取代的醛（HSA）。最后，在磁性纳米粒子支撑的钨酸（MNP-TA）催化剂存在下，合成的HSA与巴比妥酸，胺和二甲酮进行多组分反应，从而以高至优异的产率合成目标产物。