S-ethyl 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside uronothioate | 1203657-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-ethyl 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside uronothioate
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6S)-2,3,5-triacetyloxy-6-ethylsulfanylcarbonyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 1203657-65-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₀S
• 分子量: 406.411
• InChiKey: ANZAJYKMDSHKEC-GRYWWWGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuronic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到S-ethyl 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside uronothioate
  参考文献：
  名称：

  以四硫代钼酸苄基三乙基铵为硫转移试剂，使用 PPh3/NBS 同时活化羧酸和醇合成硫酯

  摘要：

  通过使用四硫代钼酸盐作为关键的硫转移试剂，报道了一种以羧酸和醇为原料合成硫酯的新的简单途径。三苯基膦和 N-溴代琥珀酰亚胺用于在同一锅中活化羧酸和醇，然后从四硫代钼酸盐中转移硫。以良好至中等的产率获得硫酯。伯醇显示出极好的反应性并给出相应硫酯的良好产率，而仲醇给出适中的产率，而叔醇的反应性非常低并且相应硫酯的产率很低。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900956