(2S,3R)-2-methyl-3-phenethyloxirane-2-carbaldehyde | 166940-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-methyl-3-phenethyloxirane-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2S,3R)-2-methyl-3-(2-phenylethyl)oxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 166940-18-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: RGWRKTOZFJOEQL-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-methyl-3-phenethyloxirane-2-carbaldehyde 在 2,6-二甲基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 甲酸 、 三丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环氧二烯酸酯与硼烷的还原 SN2' 反应及其在抗肿瘤活性 Torrubiellutin 类似物的合成和结构修正中的应用

  摘要：

  已经开发了环氧二烯酸酯与硼烷的 Z-选择性 S N 2 '反应。发生完全不对称转移以在 10 分钟内以优异的产率提供跳过的二烯酸，其中Z-烯烃与两侧的不对称中心相连。一种具有多个官能团的产品被应用于torrubiellutin C的抗肿瘤活性类似物的合成和结构修正。

  DOI：

  10.1002/asia.202200650
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-5-phenylpent-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 叔丁基过氧化氢 、 3 A molecular sieve 、 戴斯-马丁氧化剂 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2S,3R)-2-methyl-3-phenethyloxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  石dict苷的合成研究：全功能化环化前体的合成

  摘要：

  一种在C2-C3位置具有关键逆向合成断开连接的策略被应用于全部合成的石蜡菌素和eleutherobin的二萜三环骨架。通过空前的合成转化，可以通过一条简短而聚合的途径获得功能齐全的环化前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00739-6

文献信息

• The Cinchona Primary Amine-Catalyzed Asymmetric Epoxidation and Hydroperoxidation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Hydrogen Peroxide
  作者：Olga Lifchits、Manuel Mahlau、Corinna M. Reisinger、Anna Lee、Christophe Farès、Iakov Polyak、Gopinadhanpillai Gopakumar、Walter Thiel、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja402058v

  日期：2013.5.1

  Using cinchona alkaloid-derived primary amines as catalysts and aqueous hydrogen peroxide as the oxidant, we have developed highly enantioselective Weitz-Scheffer-type epoxidation and hydroperoxidation reactions of α,β-unsaturated carbonyl compounds (up to 99.5:0.5 er). In this article, we present our full studies on this family of reactions, employing acyclic enones, 5-15-membered cyclic enones, and

  以金鸡纳生物碱衍生的伯胺为催化剂，过氧化氢水溶液为氧化剂，我们开发了α,β-不饱和羰基化合物（高达99.5:0.5 er）的高对映选择性Weitz-Scheffer型环氧化和氢过氧化反应。在本文中，我们展示了我们对这一系列反应的完整研究，使用无环烯酮、5-15 元环状烯酮和 α-支链烯酮作为底物。除了扩大范围外，还介绍了产品的合成应用。我们还报告了催化中间体的详细机理研究、金鸡纳胺催化剂的构效关系以及通过 NMR 光谱研究和 DFT 计算得出的绝对立体选择性的合理化。