(2R,4R)-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl acetate | 82740-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl acetate
• 英文别名: [(2R,4R)-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl] acetate
• CAS: 82740-79-2；116183-76-7；138512-07-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: LQGSCNSFQGETDJ-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl acetate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以98%的产率得到tert-butyldimethylsilyl 2-((2R,6R)-6-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  对映体构建顺式-2,6-二取代的二氢吡喃类化合物：（-）-Centrolobine的全合成

  摘要：

  本文提出了一种简单有效的方法，以手性顺式-6取代的2-（2-羟乙基）-5,6-二氢-2 H-吡喃，一种通用的手性构建基。该策略基于三个关键转换：醛与Danishefsky的二烯的对映选择性杂Diels-Alder（HDA）反应，羰基官能团的选择性还原以及克莱森（Claisen）或相关的重排。该方法的合成效用通过抗生素（-）-centolobine的全合成得到了说明。

  DOI：

  10.1021/jo902167r
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2R,4R)-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective C-Glycosidation of Glycals with Organoaluminum Reagents

  摘要：

  利用各种有机铝试剂立体选择性合成 C-糖苷的新方法已经得到证实。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2215

文献信息

• Berkowitz, David B.; Danishefsky, Samuel J.; Schulte, Gayle K., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 12, p. 4518 - 4529
  作者：Berkowitz, David B.、Danishefsky, Samuel J.、Schulte, Gayle K.

  DOI：——

  日期：——
• Enzymatic resolution of racemic glycals: an application of the wong acylation method
  作者：David B. Berkowitz、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80067-g

  日期：1991.9

  Kinetic resolution of racemic, fully synthetic, artificial glycals bearing a free hydroxyl group at C3 was accomplished through the more rapid acylation of the ''D''-antipode with vinyl acetate as acyl donor and Lipase PS-30 from Pseudomonas cepacia as catalyst.