(S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-hydroxy-pentanoic acid methyl ester | 182005-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-hydroxy-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-hydroxypentanoate
• CAS: 182005-24-9
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: UPTBZDHJAVJWME-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  570.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-hydroxy-pentanoic acid methyl ester 在 咪唑 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.25h， 生成 1-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-methoxy-5-oxopentyl)-3-methyl-1H-imidazol-3-iumiodide
  参考文献：
  名称：

  咪唑鎓官能化氨基酸和肽的铑（I）和铱（I）N-杂环卡宾配合物

  摘要：

  有机金属配合物与肽的缀合通常是通过金属配体与肽的共价有机键实现的。氨基酸侧链残基与金属中心直接配位的例子仍然很少。在一个这样的实例中，天然氨基酸组氨酸（His）的侧链甲基化产生了咪唑官能化的氨基酸，该氨基酸用于合成铑（I），铱（I），铱（III），钯（II）。单个氨基酸和含有该氨基酸的肽的钌（III）N-杂环卡宾（NHC）配合物。在这里，我们合成了两种新的非天然咪唑官能化的氨基酸衍生物，这些衍生物用于固相肽合成和[M（COD）（NHC）Cl]（COD = 1,5环辛二烯）配合物的合成。 Rh（I）和Ir（I）。总共，合成了六个新的单一氨基酸复合物和四个氨基酸存在于肽环境中的复合物。它们的特征提供了令人信服的证据，表明咪唑鎓部分转化为NHC配体，因此在金属中心和氨基酸侧链之间存在直接的金属-碳键。因此，我们的化合物代表了肽共轭复合物的独特实例，它们具有用于合成与癌细胞靶向肽共轭的N杂环卡宾复

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.121096
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-hydroxy-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  咪唑鎓官能化氨基酸和肽的铑（I）和铱（I）N-杂环卡宾配合物

  摘要：

  有机金属配合物与肽的缀合通常是通过金属配体与肽的共价有机键实现的。氨基酸侧链残基与金属中心直接配位的例子仍然很少。在一个这样的实例中，天然氨基酸组氨酸（His）的侧链甲基化产生了咪唑官能化的氨基酸，该氨基酸用于合成铑（I），铱（I），铱（III），钯（II）。单个氨基酸和含有该氨基酸的肽的钌（III）N-杂环卡宾（NHC）配合物。在这里，我们合成了两种新的非天然咪唑官能化的氨基酸衍生物，这些衍生物用于固相肽合成和[M（COD）（NHC）Cl]（COD = 1,5环辛二烯）配合物的合成。 Rh（I）和Ir（I）。总共，合成了六个新的单一氨基酸复合物和四个氨基酸存在于肽环境中的复合物。它们的特征提供了令人信服的证据，表明咪唑鎓部分转化为NHC配体，因此在金属中心和氨基酸侧链之间存在直接的金属-碳键。因此，我们的化合物代表了肽共轭复合物的独特实例，它们具有用于合成与癌细胞靶向肽共轭的N杂环卡宾复

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.121096

文献信息

• Facile New Method for Preparation of Optically Active Protected Proline
  作者：Jun-ichi Yamaguchi、Masaaki Ueki

  DOI：10.1246/cl.1996.621

  日期：1996.8

  Treatment of L-N-protected 2-amino-5-bromopentanoic acid ester, which was prepared from protected L-glutamic acid, with sodium hydride in tetrahydrofuran (THF) proceeded to give the corresponding protected L-proline in high yield. On the other hand, the reaction of 2-aminobutyric acid derivative with sodium hydride gave the 1-aminocyclopropane-1-carboxylic acid derivative.

  用四氢呋喃 (THF) 中的氢化钠处理由受保护的 L-谷氨酸制备的 LN 保护的 2-氨基-5-溴戊酸酯，以高产率得到相应的保护 L-脯氨酸。另一方面，2-氨基丁酸衍生物与氢化钠反应得到1-氨基环丙烷-1-羧酸衍生物。
• Synthesis and Structure–Activity Relationship Study of NBRI16716B, an Antitumor Natural Product
  作者：Hikaru Abe、Chiharu Sakashita、Manabu Kawada、Akio Nomoto、Takumi Watanabe、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1248/cpb.c15-00200

  日期：——

  The total synthesis of NBRI16716B (2), a naturally occurring modulator of tumor-stroma interactions, was successfully achieved. Using this synthetic route, a dehydroxy analogue (21) and a derivative lacking the 5-hydroxy-3-methylpentenoyl side chain (22) became accessible. A preliminary structure-activity relationship study to unveil the structural requirements for selective inhibition of tumor cells

  NBRI16716B（2）是肿瘤-基质相互作用的天然调节剂，已成功实现了全合成。使用该合成途径，可获得脱羟基类似物（21）和缺少5-羟基-3-甲基戊烯酰基侧链的衍生物（22）。初步的结构活性关系研究揭示了选择性抑制与基质细胞共培养的肿瘤细胞的结构要求，结果表明2的异羟肟酸酯结构都是必不可少的，而5-羟基-3-甲基戊烯酰基侧链不是必不可少的。