dimethyl (5-(4-methoxybenzyloxy)-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methylphosphonate | 898045-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dimethyl (5-(4-methoxybenzyloxy)-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methylphosphonate
• 英文别名: dimethyl [5-(4-methoxybenzyloxy)-4-oxo-4H-pyran-2-yl]methylphosphonate
• CAS: 898045-02-8
• 化学式: C₁₆H₁₉O₇P
• 分子量: 354.296
• InChiKey: QIRNANRPSCCJQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (5-(4-methoxybenzyloxy)-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methylphosphonate 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,2-trans-bis(5-hydroxy-4H-pyran-4-one-2-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸酶抑制曲酸衍生物的合成

  摘要：

  通过膦酸酯 6 与醛 7 的霍纳-埃蒙斯反应，通过乙烯键连接两个吡喃酮环合成曲酸衍生物 2。中间体 6 和 7 衍生自曲酸。2 的酪氨酸酶抑制活性 (IC50 = 3.63 μM) 比曲酸 (IC50 = 30.61 μM) 强约 8 倍。化合物 2 还表现出有效的黑色素合成抑制活性（5 μg 时抑制率为 19.53%），表明曲酸的两个吡喃酮环通过合适的接头连接可以是鉴定有效酪氨酸酶抑制剂的有用策略。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500213
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 89.83h， 生成 dimethyl (5-(4-methoxybenzyloxy)-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸酶抑制曲酸衍生物的合成

  摘要：

  通过膦酸酯 6 与醛 7 的霍纳-埃蒙斯反应，通过乙烯键连接两个吡喃酮环合成曲酸衍生物 2。中间体 6 和 7 衍生自曲酸。2 的酪氨酸酶抑制活性 (IC50 = 3.63 μM) 比曲酸 (IC50 = 30.61 μM) 强约 8 倍。化合物 2 还表现出有效的黑色素合成抑制活性（5 μg 时抑制率为 19.53%），表明曲酸的两个吡喃酮环通过合适的接头连接可以是鉴定有效酪氨酸酶抑制剂的有用策略。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500213

文献信息

• Synthesis of Pyronyl Derivatives as Resveratrol Analogues and Their Inhibitory Effects on Nitric Oxide and PGE₂Productions
  作者：Min-Hwan Kim、Ji-Sun Shin、Kyung-Tae Lee、Yong-Sup Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.1.299

  日期：2011.1.20