O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl fluoride | 482576-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl fluoride
• 英文别名: Man2Ac3Ac4Ac6Ac(a1-2)a-Man1F3Ac4Ac6Ac；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-2-fluorooxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 482576-68-1
• 化学式: C₂₆H₃₅FO₁₇
• 分子量: 638.552
• InChiKey: DBDDERBVWKHJCN-AODGUXGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl fluoride 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)]-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Mannosyl and Oligomannosyl Threonine Building Blocks found on the Mycobacterium tuberculosis 45 kDa MPT 32 Glycoprotein

  摘要：

  结核分枝杆菌会分泌一种 45 kDa 的糖蛋白（MPT 32），其中含有甘露糖基化的苏氨酸残基。研究人员开发了一种通用策略，将过乙酰化甘露糖、α-(1,2)-连接甘露生物糖或甘露三糖与 Fmoc-苏氨酸苄酯结合起来。用三氟化硼醚酸盐活化甘露糖乙酸酯或氟化物，可以得到所需的 Fmoc-糖基氨基酸构件，而且产量很高。这种合成方法能得到稳定的化合物，而且易于推广。

  DOI：

  10.1071/ch01204
• 作为产物：
  描述：

  S-ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Mannosyl and Oligomannosyl Threonine Building Blocks found on the Mycobacterium tuberculosis 45 kDa MPT 32 Glycoprotein

  摘要：

  结核分枝杆菌会分泌一种 45 kDa 的糖蛋白（MPT 32），其中含有甘露糖基化的苏氨酸残基。研究人员开发了一种通用策略，将过乙酰化甘露糖、α-(1,2)-连接甘露生物糖或甘露三糖与 Fmoc-苏氨酸苄酯结合起来。用三氟化硼醚酸盐活化甘露糖乙酸酯或氟化物，可以得到所需的 Fmoc-糖基氨基酸构件，而且产量很高。这种合成方法能得到稳定的化合物，而且易于推广。

  DOI：

  10.1071/ch01204