2',4',6'-tris(methoxymethoxy)chalcone | 884317-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2',4',6'-tris(methoxymethoxy)chalcone
• 英文别名: (E)-3-phenyl-1-(2,4,6-tris(methoxymethoxy)phenyl)-prop-2-en-1-one；8O4Guf7mhz；(E)-3-phenyl-1-[2,4,6-tris(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 884317-95-7
• 化学式: C₂₁H₂₄O₇
• 分子量: 388.417
• InChiKey: ZOKAXJSLKDRFAW-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4',6'-tris(methoxymethoxy)chalcone 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-1-(3-(2-(allyloxy)benzyl)-2,4,6-trihydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于Uvaretin全合成中间体的小型文库构建与生物学评价

  摘要：

  发现治疗剂：新的生物活性剂，无论是单独的还是组合的，都是通过合成操纵 uvaretin 类天然产物的全合成过程中的中间体而构建的。发现增加酚核心的疏水特性与降低单一试剂的细胞毒性相关。本文展示了由我们的 uvaretin 类天然产物的全合成路线的中间体构建的新的小型化学筛选库 (CSL) 的合成。组装了许多在查尔酮核内的酚基上具有各种取代的基于查尔酮的 CSL。通过细胞毒性研究，发现查耳酮酚核心的疏水性水平存在偏差：具有更多疏水核心的细胞毒性较小。此外，据观察，在胰腺癌细胞系 MIA PaCa-2 中用 6-硫嘌呤评估的增强作用可通过在酚核心上包含较少疏水性特征来调节。的作用存在于 uvaretin 家族中的邻羟基苄基被证明具有细胞毒性。合并在这项工作中构建的 CSL 上进行的所有构效关系研究导致构建了一种新的查尔酮杂化物，该杂化物同时具有细胞毒性烯酮基团和小分子增强的还原烯酮基团。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202001010
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.83h， 生成 2',4',6'-tris(methoxymethoxy)chalcone
  参考文献：
  名称：

  uvaretin类天然产品的曲折道路：从全合成到生物活性剂的发现。

  摘要：

  在此，我们公开了合成途径的开发，以获取查尔酮天然产品中的uvaretin类。在这种情况下，实现了一个小型文库的构建，并对该集合的细胞毒性和其他生物学特性进行了评估。通过七步路线获得了Uvaretin（1），总产率为15.1％。在该途径内，通过六个步骤以16.7％的收率获得了也是天然产物的uvaretin（2）的不饱和烯酮变体。与以前的合成路线相比，该路线提供的1和2产量分别提高了将近三倍，而总产量分别为5.8％和3.0％。评估1和图2显示了癌细胞系HeLa，U937，A549和MIA PaCa-2中的IC 50值在2.0和5.1μM之间。整个查耳酮文库集的筛选导致在六个癌细胞系中发现30多种化合物，这些化合物具有唯一的μMIC 50活性。此外，发现多个文库成员具有已知的化学治疗剂有希望的增强特性。

  DOI：

  10.1039/c9md00052f

文献信息

• New methods to assess 6-thiopurine toxicity and expanding its therapeutic application to pancreatic cancer <i>via</i> small molecule potentiators
  作者：Chamitha Weeramange、Ashabha Lansakara、Johnathan Dallman、Thi Nguyen、Wasundara Hulangamuwa、Ryan J. Rafferty

  DOI：10.1039/c9md00010k

  日期：——

  cancers. Three chalcone-based compounds have been discovered through our total synthesis campaign of uvaretin, and it has been found that 11c has strong synergism with 6TP in the pancreatic cancer cell line MIA PaCa-2. Through the work presented herein, we reveal new methods to assess toxicity of 6TP and future analogs and new small molecules that work in synergy to expand the therapeutic applications

  自1952年以来，6-硫嘌呤（6TP）是一种有效的细胞毒性剂，是临床上开具的抗代谢物，可用于治疗多种血液癌。但是，据报道，其严重的毒性限制了其在临床上的普遍使用。我们以前进行过调查，以确定6TP的毒性模式，并发现6TP的氧化代谢产物，特别是6-硫尿酸（6TU），在体外起着重要作用。UV-vis方法抑制UDP-葡萄糖脱氢酶（UDPGDH）。在这种方法中，抑制作用是通过对NADH产生的定量来定量的，但是，嘌呤在相同的波长处吸收，因此会干扰NADH的检测。本文中，我们报告了一种HPLC方法，该方法可直接定量UDPGDH产物UDP-葡萄糖醛酸，以评估对UDPGDH的抑制作用，而不受嘌呤的干扰。在这种方法中，发现6TP具有比以前观察到的更大的抑制特性。111对288μM。基于先前进行的大鼠肝细胞研究（该研究将我们的UDPGDH体外与体内抑制理论联系起来）收集的数据，我们开发了一种仿生生物体外测定有助
• TISSUE-PRESERVING LIQUID AND TISSUE-PRESERVING METHOD
  申请人：Osaka University

  公开号：EP2878197A1

  公开（公告）日：2015-06-03

  The present invention provides a tissue preservation sol ution that has good quality for preservation of tissues, org ans and cells, and is useful in the fields of regenerative m edicine, transplantation medicine, etc. The tissue preserva tion solution of the present invention comprises a compound having a Nrf2 activating effect. Preferable compounds havin g a Nrf2 activating effect are electrophiles, and in particu lar, ebselen and tert-butylhydroquinone. A preferable basal solution of the tissue preservation solution is Hank's bala nced salt solution.

  本发明提供了一种组织保存液，它具有良好的组织、器官和细胞保存质量，可用于再生医学、移植医学等领域。本发明的组织保存液包含一种具有 Nrf2 激活作用的化合物。具有 Nrf2 激活作用的化合物最好是嗜电化合物，特别是依布硒和叔丁基对苯二酚。组织保存溶液的基质溶液最好是汉克巴尔德盐溶液。
• TISSUE PRESERVATION SOLUTION AND TISSUE PRESERVATION METHOD
  申请人：Osaka University

  公开号：EP2878197B1

  公开（公告）日：2018-12-26