2,2-dimethylundec-4-yn-3-one | 81113-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethylundec-4-yn-3-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-4-undecyn-3-one
• CAS: 81113-03-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: ZXWBDCODBMEJRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.869±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylundec-4-yn-3-one 在 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 二乙胺基三氟化硫 、 水 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用烷基锌对炔丙基二氟化物进行铑催化对映选择性烷基化/脱氟反应不对称合成氟化艾伦烯

  摘要：

  发现炔丙基二氟化物 R 1 CF 2 C≡CR 2与烷基锌 R 3 ZnCl 的反应得到具有高对映选择性（高达 99 % ee）的轴向手性氟化丙二烯 R 1 FC=C=CR 2 R 3手性二烯/铑配合物。催化循环中的一个关键步骤是选择性消除烯基-Rh 中间体 β 位的一种对映氟化物，它是通过将 R 3 -Rh区域选择性加成到起始二氟化物的三键上而产生的。

  DOI：

  10.1002/anie.202109290
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸 在 silver tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2,2-dimethylundec-4-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内环化活化羧酸和醇。三甲基甲炔基的酰基化和芳族化合物的烷基化。

  摘要：

  羧基α-溴-甲苯酸酐和烷基α-溴-甲苯酸酯被银盐活化，分别用于将三甲基甲硅烷基乙炔酰化为乙炔酮和将芳族化合物烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61847-6

文献信息

• Pd-catalyzed coupling reaction of acid chlorides with terminal alkynes using 1-(2-pyridylethynyl)-2-(2-thienylethynyl)benzene ligand
  作者：Shingo Atobe、Haruna Masuno、Motohiro Sonoda、Yuki Suzuki、Hiroyuki Shinohara、Satoshi Shibata、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.105

  日期：2012.4

  In the presence of 1-(2-pyridylethynyl)-2-(2-thienylethynyl)benzene as a ligand, the direct synthesis of alkynones has accomplished by a Pd-catalyzed coupling reaction of acid chlorides with terminal acetylenes under mild conditions.

  在1-（2-吡啶基乙炔基）-2-（2-噻吩基乙炔基）苯作为配体的存在下，炔烃的直接合成是通过在温和的条件下，Pd催化酰氯与末端乙炔的偶联反应而完成的。
• Direct alkynyl group transfer from silicon to copper: New preparation method of alkynylcopper (I) reagents
  作者：Hajime Ito、Kikuo Arimoto、Hiro-omi Sensul、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00794-6

  日期：1997.6

  A first observation of the direct alkynyl group transfer from silicon to copper is reported. The silicon group of alkynylsilanes was smoothly replaced by copper (I) chloride in DMI to give the corresponding copper (I) acetylides. This transformation was applied to the synthesis of alkynyl ketones catalyzed by CuCl. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Highly Efficient Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Conjugated Enynes from Brønsted Acid Catalyzed Alkoxylation of 1-Cyclopropylprop-2-yn-1-ols with Alcohols
  作者：Srinivasa Reddy Mothe、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1021/jo9008244

  日期：2009.8.21

  A highly efficient triflic acid catalyzed ring opening of a wide variety of 1-cyclopropyl-2-propyn-1-ols with alcohols as an efficient synthetic route to conjugated enynes is reported herein. The reaction was operationally straight forward and accomplished in good to excellent yields (44-100%,), high product turnovers (up to 10,000), and with complete regioselectivity under mild conditions with a low catalyst loading of 0.01 mol%. The mechanism is suggested to involve protonation of the alcohol substrate by the TfOH catalyst, followed by ionization of the starting material. This causes ring opening, of the cyclopropane moiety and trapping by the alcohol nucleophile to give the conjugated enyne product. The synthetic utility Of the present method was also exemplified by the efficient large-scale Conversion in grain quantities of one example studied in this work to the corresponding conjugated enyne product in excellent yield and turnover number.
• Palladium-catalyzed synthesis of pyrroles
  作者：Kiitiro Utimoto、Hiroshi Miwa、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82932-4

  日期：1981.1
• UTIMOTO, KIITIRO;MIWA, HIROSHI;NOZAKI, HITOSI, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 43, 4277-4278
  作者：UTIMOTO, KIITIRO、MIWA, HIROSHI、NOZAKI, HITOSI

  DOI：——

  日期：——