((5aR,7S,8aS)-2-Imino-6,7,8,8a-tetrahydro-2H,5aH-cyclopenta[4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-7-yl)-methanol; compound with formic acid | 74517-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ((5aR,7S,8aS)-2-Imino-6,7,8,8a-tetrahydro-2H,5aH-cyclopenta[4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-7-yl)-methanol; compound with formic acid
• CAS: 74517-21-8
• 化学式: 5CH₂O₂*4C₁₀H₁₃N₃O₂
• 分子量: 1059.06
• InChiKey: QOLMAZHVIDQNHU-CZEXFEQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  108.43
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((5aR,7S,8aS)-2-Imino-6,7,8,8a-tetrahydro-2H,5aH-cyclopenta[4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-7-yl)-methanol; compound with formic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 0.08h， 生成 (+/-)-4-amino-1-<(1α,2α,4α)-2-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-2-(1H)pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶核苷的碳环类似物

  摘要：

  由类似的尿嘧啶衍生物合成了胞苷，2'-脱氧胞苷和3'-脱氧胞苷的碳环类似物。该途径包括尿嘧啶衍生物的完全苯甲酰化，选择性除去连接在嘧啶环上的苯甲酰基，用二甲基甲酰胺-亚硫酰氯试剂将4-氧代转化为4-氯基以及用氯代氨酯取代氯基。甲醇氨中的氨基 当使用脱氧氯化反应的总产物时，所需的胞嘧啶衍生物常常伴随着少量的相应的N，N-二甲基胞嘧啶衍生物，可以通过离子交换色谱法除去。从纯的4-氯嘧啶酮中间体通过在四氯化碳中进行脱氧氯化制备后，以84％的收率获得了胞嘧啶核苷的类似物卡铂（VIa）。卡博定具有抗白血病，抗病毒和抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170228
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-<(1α,2β,4α)-2-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-2,4-(1H,3H)pyrimidinedione dibenzoate 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ((5aR,7S,8aS)-2-Imino-6,7,8,8a-tetrahydro-2H,5aH-cyclopenta[4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-7-yl)-methanol; compound with formic acid
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶核苷的碳环类似物

  摘要：

  由类似的尿嘧啶衍生物合成了胞苷，2'-脱氧胞苷和3'-脱氧胞苷的碳环类似物。该途径包括尿嘧啶衍生物的完全苯甲酰化，选择性除去连接在嘧啶环上的苯甲酰基，用二甲基甲酰胺-亚硫酰氯试剂将4-氧代转化为4-氯基以及用氯代氨酯取代氯基。甲醇氨中的氨基 当使用脱氧氯化反应的总产物时，所需的胞嘧啶衍生物常常伴随着少量的相应的N，N-二甲基胞嘧啶衍生物，可以通过离子交换色谱法除去。从纯的4-氯嘧啶酮中间体通过在四氯化碳中进行脱氧氯化制备后，以84％的收率获得了胞嘧啶核苷的类似物卡铂（VIa）。卡博定具有抗白血病，抗病毒和抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170228