((3S,7R,8R,8aS)-8-Amino-7-benzoylamino-1,4-dioxo-octahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)-acetic acid | 215719-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((3S,7R,8R,8aS)-8-Amino-7-benzoylamino-1,4-dioxo-octahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)-acetic acid
• CAS: 215719-47-4
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₅
• 分子量: 346.343
• InChiKey: BOFBFXXJWAYZCJ-YGNMPJRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  141.83
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 ((3S,7R,8R,8aS)-8-Amino-7-benzoylamino-1,4-dioxo-octahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)-acetic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到(3S,7R,8R,8aS)-7-(benzoylamino)-8-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}octahydro-1,4-dioxopyrrolo[1,2-a]pyrazine-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Stabilisation of β-hairpin conformations in a protein surface mimetic using a bicyclic template derived from (2S,3R,4R)-diaminoproline

  摘要：

  通过固相肽合成技术，将(S)-天冬氨酸和(2S,3R,4R)-二氨基脯氨酸（可从维生素 C 中获得）作为二酮哌嗪正式偶联得到的三官能团模板并入含有-Ala-Asn-Pro-Asn-Ala-Ala-序列的蛋白质环状模拟物中；核磁共振分析表明，该模板在二甲基亚砜中具有稳定的δ-发夹构象。

  DOI：

  10.1039/a804412k
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-4-Benzoylamino-3-tert-butoxycarbonylamino-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 在 palladium on activated charcoal N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ((3S,7R,8R,8aS)-8-Amino-7-benzoylamino-1,4-dioxo-octahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Stabilisation of β-hairpin conformations in a protein surface mimetic using a bicyclic template derived from (2S,3R,4R)-diaminoproline

  摘要：

  通过固相肽合成技术，将(S)-天冬氨酸和(2S,3R,4R)-二氨基脯氨酸（可从维生素 C 中获得）作为二酮哌嗪正式偶联得到的三官能团模板并入含有-Ala-Asn-Pro-Asn-Ala-Ala-序列的蛋白质环状模拟物中；核磁共振分析表明，该模板在二甲基亚砜中具有稳定的δ-发夹构象。

  DOI：

  10.1039/a804412k