(6aS)-3-[3-[[(6aS)-8-hydroxy-2-methoxy-6,11-dioxo-5-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-6a,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-3-yl]oxy]propoxy]-8-hydroxy-2-methoxy-5-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-6a,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-6,11-dione | 1428523-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (6aS)-3-[3-[[(6aS)-8-hydroxy-2-methoxy-6,11-dioxo-5-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-6a,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-3-yl]oxy]propoxy]-8-hydroxy-2-methoxy-5-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-6a,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-6,11-dione
• CAS: 1428523-45-8
• 化学式: C₄₁H₆₀N₄O₁₂Si₂
• 分子量: 857.118
• InChiKey: PILYCBNAKARLNC-KUUUDZPCSA-N

物化性质

• 沸点：
  1008.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aS)-3-[3-[[(6aS)-8-hydroxy-2-methoxy-6,11-dioxo-5-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-6a,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-3-yl]oxy]propoxy]-8-hydroxy-2-methoxy-5-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-6a,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-6,11-dione 在 2,6-二甲基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.66h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl (E)-3-((S)-7-methoxy-8-(3-((S)-7-methoxy-5,11-dioxo-2-((E)-prop-1-enyl)-10-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-5,10,11,11a-tetrahydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-8-yloxy)propoxy)-5,11-dioxo-10-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-5,10,11,11a-tetrahydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-2-yl)allylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOBENZODIAZEPINES
  [FR] PYRROLOBENZODIAZÉPINES

  摘要：

  具有化学式（I）的化合物，其中：R2为化学式（II），其中X选自包括：OH、SH、CO2H、COH、N=C=O、NHNH2、CONHNH2、化学式（A）、化学式（B）、NHRN的群组，其中RN选自包括H和C1-4烷基；RC1、RC2和RC3分别选自H和未取代的C1-2烷基；以及：R12从以下群组中选取：（ia）C5-10芳基，可选择地取代为来自包括：卤素、硝基、氰基、醚、C1-7烷基、C3-7杂环烷基和双氧-C1-3烷基的一个或多个取代基；（ib）C1-5饱和脂肪族烷基；（ic）C3-6饱和环烷基；（id）化学式（C），其中R21、R22和R23中的每一个独立选自H、C1-3饱和烷基、C2-3烯基、C2-3炔基和环丙基，其中R12群中碳原子的总数不超过5；（ie）化学式（D），其中R25a和R25b中的一个为H，另一个选自：苯基，该苯基可选择地取代为来自卤素、甲基、甲氧基的一个取代基；吡啶基；和噻吩基；和（if）化学式（E），其中R24选自：H；C1-3饱和烷基；C2-3烯基；C2-3炔基；环丙基；苯基，该苯基可选择地取代为来自卤素、甲基、甲氧基的一个取代基；吡啶基；和噻吩基；R6和R9独立选自H、R、OH、OR、SH、SR、NH2、NHR、NRR'、硝基、Me3Sn和卤素；其中R和R'独立选自可选择地取代的C1-12烷基、C3-20杂环烷基和C5-20芳基；R7选自H、R、OH、OR、SH、SR、NH2、NHR、NHRR'、硝基、Me3Sn和卤素；要么：（a）R10为H，R11为OH、ORA，其中RA为C1-4烷基；（b）R10和R11在它们结合的氮和碳原子之间形成氮-碳双键；或（c）R10为H，R11为SOzM，其中z为2或3，M为一价的药学上可接受的阳离子；R"为C3-12烷基链，该链可以被一个或多个杂原子和/或芳香环中断；Y和Y'选自O、S或NH；R6'、R7'、R9'选自与R6、R7和R9相同的群组，R10'和R11'与R10和R11相同，其中如果R11和R11'为SOzM，则M可以表示二价的药学上可接受的阳离子。

  公开号：

  WO2013053873A1

文献信息

• [EN] PYRROLOBENZODIAZEPINES AS UNSYMMETRICAL DIMERIC PBD COMPOUNDS FOR INCLUSION IN TARGETED CONJUGATES<br/>[FR] PYRROLOBENZODIAZÉPINES COMME COMPOSÉS DIMÈRES DE PBD ASYMÉTRIQUES POUR INCLUSION DANS DES CONJUGUÉS CIBLES
  申请人：SPIROGEN SARL

  公开号：WO2013041606A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  A compound with the formula I wherein: R2 is of formula II where Q is selected from OH, SH and NRN, and RN is selected from H, methyl and ethyl, as well as drug-linkers and drug-conjugates made from this compound.

  具有以下化学式的化合物：其中R2的化学式为II，其中Q可选择自OH、SH和NRN，RN可选择自H、甲基和乙基，以及由该化合物制备的药物连接体和药物共轭物。